L-甲硫氨酸-甲基-d3 | 13010-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-甲硫氨酸-甲基-d3
• 中文别名: L-蛋氨酸-甲酯-d3；L-蛋氨酸-D3
• 英文名称: L-methionine methyl-d3
• 英文别名: L-Methionine-methyl-D3；(2S)-2-amino-4-(trideuteriomethylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 13010-53-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 152.19
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-OSIBIXDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量）、水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-甲硫氨酸-甲基-d3 、 5’-三磷酸腺苷 在 SAM synthetase overexpressed by E_. coli strain DM₂₂-(pK₈) 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 CD3-AdoMet
  参考文献：
  名称：

  C类自由基SAM噻唑甲基转移酶的作用机制

  摘要：

  在过去的十年中，发现了四种不同类别的自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (rSAM) 甲基转移酶，它们可以甲基化未活化的碳中心。尽管 A 类的机制已经很好理解，但 B-D 类甲基化的分子细节却不是。在这项研究中，我们详细介绍了 C 类 rSAM 甲基转移酶 TbtI 的详细机理研究，该酶参与强效硫肽抗生素硫胞嘧啶的生物合成。在翻译后成熟过程中，TbtI C-甲基化 Cys 衍生的噻唑。产物分析表明甲基化需要两个 SAM 分子，一个 SAM (SAM1) 转化为 5'-脱氧腺苷，第二个 SAM (SAM2) 转化为 S-腺苷-1-高半胱氨酸 (SAH)。同位素标记研究表明，一个氢从 SAM2 的甲基转移到 SAM1 的 5'-脱氧腺苷，而 SAM2 甲基的另外两个氢出现在甲基化产物中。此外，氢似乎从噻唑的 β 位转移到产物中的甲基。我们还表明产物中的甲基质子可以与溶剂交换。提出了一种与这些观察结果一致的机制，它不同于其他已表征的自由基

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10203
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以75%的产率得到L-甲硫氨酸-甲基-d3
  参考文献：
  名称：

  一种高效制备氘代碘甲烷的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种高效制备氘代碘甲烷的方法及其应用，本方法是以氘代甲醇、碘单质为反应原料，氢气氛围中，加入过渡金属催化剂与配体，于0℃‑120℃原位生成氘代碘甲烷。其应用是作为甲基化试剂制备S‑(甲基‑D3)高半胱氨酸的应用，主要是将化合物a即（叔丁氧羰基）‑L‑高半胱氨酸甲酯与氘代碘甲烷在碱催化剂作用下于有机溶剂中进行甲基化反应得到产物b，产物b经脱保护后得到目标产物c即S‑(甲基‑D3)高半胱氨酸。本发明利用过渡金属催化剂催化制备无水碘化氢，并采用一锅法直接使无水碘化氢与氘代甲醇反应获得高产率（88%）的氘代碘甲烷，并以其作为氘甲基试剂，制备得到高氘掺入率及收率（75%）的S‑(甲基‑D3)高半胱氨酸。本发明方法简单易操作，反应条件温和。

  公开号：

  CN113214043A

文献信息

• A Tandem Enzymatic sp² -C-Methylation Process: Coupling in Situ S-Adenosyl-<scp>l</scp> -Methionine Formation with Methyl Transfer
  作者：Joanna C. Sadler、Luke D. Humphreys、Radka Snajdrova、Glenn A. Burley

  DOI：10.1002/cbic.201700115

  日期：2017.6.1

  A one‐pot, two‐enzyme C‐methylation process is described. Combining SAM production using SalL (Salinospora tropica) with the C‐methyltransferase NovO (Streptomyces spheroides) enables the synthesis of a suite of methylated and ethylated coumarin products, as demonstrated for labelled 13CH3, 13CD3 and CD3 groups from their corresponding SAM analogues.

  描述了一种单锅，两种酶的C-甲基化过程。组合使用SALL（SAM生产SAlinospora tropica）与C-甲基NOVO（链霉菌spheroides）使一套甲基化和乙基香豆素产物的合成，这表现为标记13 CH 3，13 CD 3及CD 3组从它们相应的SAM类似物。
• Kokumi-Active Glutamyl Peptides in Cheeses and Their Biogeneration by Penicillium roquefortii
  作者：Simone Toelstede、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/jf900280j

  日期：2009.5.13

  production in this cheese, the GGT activity was measured and γ-glutamyl peptides were analyzed in liquid cultures of mold isolated from Blue Shropshire as well as single P. roquefortiii strains incubated with the γ-glutamyl donor l-glutamine and the candidate substrates l-glutamic acid, l-histidine, l-leucine, and l-methionine. Being well in line with the GGT activity found in Blue Shropshire, P. roquefortii

  最近，发现一组γ-谷氨酰二肽，而不是α-谷氨酰二肽，可诱导成熟的高达干酪的诱人的浓厚风味。在本研究中，通过HPLC-MS / MS测定了Gouda奶酪滚轮中α-和γ-谷氨酰二肽的空间分布以及其他奶酪中这些肽的浓度。在所有调查过的奶酪中，蓝色脉纹奶酪Blue Shropshire的γ-谷氨酰肽浓度最高（3590μmol/ kg）。为了检查罗氏干酪青霉的γ-谷氨酰转移酶（GGT）是否参与了该干酪的γ-谷氨酰肽的生产，测量了GGT活性，并在从Blue Shropshire分离的霉菌的液体培养物中分析了γ-谷氨酰肽单身的用γ-谷氨酰基供体1-谷氨酰胺和候选底物1-谷氨酸，1-组氨酸，1-亮氨酸和1-蛋氨酸温育的罗克福氏疟原虫菌株。与在蓝色什罗普郡发现的GGT活性非常相符，罗克福氏疟原虫首次发现用于生产和分泌γ-谷氨酰胺肽。在测试的氨基酸中，发现1-甲硫氨酸是优选的γ-谷氨酰胺基受体。例如，以约50
• Phomapyrones from blackleg causing phytopathogenic fungi: isolation, structure determination, biosyntheses and biological activity
  作者：M CPEDRAS、P CHUMALA

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.10.011

  日期：2005.1

  The isolation and structure determination of phomapyrones D-G, three 2-pyrones and a coumarin, from a group of isolates of the fungal pathogen Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm, is reported. As well, phomenin B, infectopyrone, and polanrazines B and C were also obtained for the first time from these isolates. In addition, based on results

  从一组真菌病原体 Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces 的分离物中分离出 phomapyrones DG、三个 2-pyrones 和一个香豆素并确定其结构。报道了无性阶段 Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm。此外，还首次从这些分离物中获得了 phomenin B、infectopyrone 和 polanrazines B 和 C。此外，基于 13C 标记的乙酸盐和丙二酸以及氘代甲硫氨酸的掺入结果，提出了用于 phomapyrones 生物合成的聚酮化合物途径。
• 24β-Ethylsterol biosynthesis: Incorporation of l-[ME-2H3]methionine in tissue cultures of Trichosanthes kirilowii
  作者：Atsuko Uomori、Shujiro Seo、Kouji Iwatani、Yuzo Nakagawa、Ken'ichi Takeda、Ushio Sankawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97542-3

  日期：1992.1

  of five deuterium atoms was incorporated into the 24β-ethylsterols, 22-dihydro-25-dehydrochondrillasterol and 22-dihydrochondrillasterol, in tissue cultures of Trichosanthes kirilowii incubated with l -[Me- 2 H 3 ]methionine. The results proved that a 24-ethylidene intermediate is not involved in the biosynthesis of 24β-ethylsterols in T. kirilowii .

  摘要 在与 l -[Me- 2 H 3 ] 蛋氨酸一起孵育的 Trichosanthes kirilowi​​i 组织培养物中，最多 5 个氘原子被结合到 24β-乙基甾醇、22-二氢-25-脱氢软骨甾醇和 22-二氢软骨甾醇中。结果证明24-亚乙基中间体不参与T. kirilowi​​i 24β-乙基甾醇的生物合成。
• Biosynthesis of the Iron-Guanylylpyridinol Cofactor of [Fe]-Hydrogenase in Methanogenic Archaea as Elucidated by Stable-Isotope Labeling
  作者：Michael Schick、Xiulan Xie、Kenichi Ataka、Jörg Kahnt、Uwe Linne、Seigo Shima

  DOI：10.1021/ja211594m

  日期：2012.2.15

  [Fe]-hydrogenase catalyzes the reversible hydride transfer from H(2) to methenyltetrahydromethanoptherin, which is an intermediate in methane formation from H(2) and CO(2) in methanogenic archaea. The enzyme harbors a unique active site iron-guanylylpyridinol (FeGP) cofactor, in which a low-spin Fe(II) is coordinated by a pyridinol-N, an acyl group, two carbon monoxide, and the sulfur of the enzyme's

  [Fe]-氢化酶催化从 H(2) 到methenyltetrahydromethanopherin 的可逆氢化物转移，它是产甲烷古细菌中从H(2) 和CO(2) 形成甲烷的中间体。该酶具有独特的活性位点铁-鸟苷基吡啶醇 (FeGP) 辅因子，其中低自旋 Fe(II) 由吡啶醇-N、酰基、两个一氧化碳和酶的半胱氨酸的硫配位。在这里，我们通过将来自标记前体的 (13)C 和 (2)H 掺入到生长产甲烷古菌的辅因子中，并通过随后的 NMR、基质辅助激光解吸/电离时间来研究 FeGP 辅因子的生物合成。飞行质谱（MALDI-TOF-MS），电喷雾电离傅立叶变换离子回旋共振质谱 (ESI-FT-ICR-MS) 和 IR 分析分离的辅因子和参考化合物。发现辅因子的吡啶醇部分由三个乙酸的 C-1、两个乙酸的 C-2、两个丙酮酸的 C-1、一个来自 l-甲硫氨酸的甲基的碳和一个直接来自 CO的碳合成(2)