Methanesulfonic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-nonyl ester | 265308-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-nonyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]nonyl] methanesulfonate
• CAS: 265308-00-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S
• 分子量: 264.386
• InChiKey: IUNWLTSZGWRAMH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-nonyl ester 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4S,5R)-4,5-epoxytridec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Korormicin的全合成

  摘要：

  最近，我们根据四种可能的非对映异构体的比旋光度将 (5S,3'R,9'S,10'R) 立体化学分配给平面 korormicin (1) [即 (5S,3'R, 9'S,10'R)、(5S,3'S,9'S,10'R)、(5S,3'S,9'R,10'S) 和 (5S,3'R,9 'R,10'S) 异构体]，通过全合成制备。在本文中，我们详细描述了合成方面。合成中的中间体是烯氨基内酯 (5S)-4 以及酸 5 和硼酸酯 7 的两种对映异构体。内酯 (5S)-4 和硼酸酯 7 与 (9'S,10'R) 和 (9'R, 10'S) 手性是通过烯烃 11 和 30 分别与 AD-mix-α 或 -β 的不对称二羟基化制备的。化合物 (3'R)- 和 (3'S)-5 通过 rac-19 的不对称环氧化动力学拆分制备。(5S)-4 和 (3'R)- 或 (3'S)-5 在 DMAP 和 PPTS 存在下与

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1873::aid-ejoc1873>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-(S)-1-oxiranyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成从八种可能的立体异构体中测定ororicin的立体异构体

  摘要：

  通过立体选择的方式合成了可能存在的科美霉素的非对映异构体，并且通过比较报告的[ α ] D值与测量值，阐明了天然科美霉素的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02319-9