(S)-2,2-Dimethyl-4-nitromethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 202532-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-nitromethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 202532-31-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: HBHBNNBCEFUNBG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propionaldehyde 、 (S)-2,2-Dimethyl-4-nitromethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-4-((1S,2S,3R)-3-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-1-nitro-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-4-((1R,2S,3R)-3-Benzyloxy-2,4-dihydroxy-1-nitro-butyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-nitromethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d

文献信息

• Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1
  作者：Frank-Michael Kieß、Philip Poggendorf、Volker Jäger、Frank-Michael Kieß、Sylviane Picasso

  DOI：10.1039/a706915d

  日期：——

  The α-mannosidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol (DIM) as well as amino analogues of DIM and of deoxy-manno-nojirimycin, respectively, have been prepared using a diastereoselective nitroaldol addition as the key step.

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。