(2R,3S,4S)-2-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-nitro-butane-1,3-diol | 202532-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-nitro-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitro-2-phenylmethoxybutane-1,3-diol
• CAS: 202532-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₇
• 分子量: 341.361
• InChiKey: SDTKWBKDTCTWLR-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-nitro-butane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-3-hydroxy-propionaldehyde 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-(nitromethyl)-1,3-dioxolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (R)-2-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-nitro-butane-1,3-diol 、 (2R,3S,4S)-2-Benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-nitro-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iminopolyols via Henry reaction: a short route to the α-manno- sidase inhibitor 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-mannitol and to amino analogues†,1

  摘要：

  α-甘露糖苷酶抑制剂1,4-脱氧-1,4-亚氨基-D-甘露醇（DIM）以及DIM和脱氧甘露诺里米霉素的氨基类似物已利用一种对映选择性硝基醛醇反应作为关键步骤进行合成。

  DOI：

  10.1039/a706915d