L-组氨酰甘氨酰甘氨酸 | 32999-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酰甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: L-histidylglycylglycine
• 英文别名: histidylglycylglycine；HisGlyGly；H-His-Gly-Gly-OH；histidyl->-glycyl->-glycine；his-gly-gly；L-Histidylglycylglycin；Glycine, L-histidylglycyl-；2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 32999-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₄
• 分子量: 269.26
• InChiKey: FDQYIRHBVVUTJF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-组氨酰甘氨酰甘氨酸 在 calcium imidazole phosphate 、 柠檬酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Life 磷酸盐转移系统的益生元前体，含 ATP 类似物和组氨酸肽有机催化剂

  摘要：

  生物化学依赖于加速关键反应的酶催化剂。在生命的起源，益生元化学必须包含催化反应。虽然这将产生某些反应产物的急需扩增，但可能会以快速耗尽作为化学燃料的高能分子为代价。生物化学通过将动力学稳定和热力学活化的分子（例如 ATP）与酶催化剂相结合来解决这个问题。在这里，我们展示了一种涉及 ATP 类似物（磷酸咪唑）和组氨酸肽的益生元磷酸盐转移系统，它们起有机催化酶类似物的作用。我们证明组氨酸肽通过磷酸化的组氨酸中间体催化磷酸化。我们将这些组氨酸催化的磷酸化整合到一个完整的益生元情景中，其中无机磷酸盐通过物理化学干湿循环掺入有机化合物中。我们的工作证明了在早期地球上催化产生磷酸化化合物的合理系统，以及有机催化肽作为酶前体如何在其中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01156
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N^im-tosylhystidylglycylglycine benzyl ester 在 对甲酚 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到L-组氨酰甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Foerster, Martin; Vahrenkamp, Heinrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 541 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Utilizing Reversible Copper(II) Peptide Coordination in a Sequence-Selective Luminescent Receptor
  作者：Stefan Stadlbauer、Alexander Riechers、Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200701442

  日期：2008.3.7

  The benzocrown ether recognizes the N-terminal amino moiety intramolecularly, and the significantly increased emission intensity signals the binding event, because only if prior coordination of the peptide has taken place is the intramolecular ammonium ion-benzocrown ether interaction of sufficient strength in water to trigger an emission signal. Intermolecular ammonium ion-benzocrown ether binding

  尽管可以获得有关氨基酸和肽与金属离子的配位能力的大量信息，但在选择性肽受体的合理设计中很少使用这种信息。我们将铜（II）次氮基三乙酸根（NTA）配合物与对铵离子敏感的发光苯并冠醚结合在一起。该化合物显示了对含甘氨酸和组氨酸的序列的微摩尔亲和力和选择性，与铜（II）离子肽结合的序列非常相似：铜（II）NTA络合物的两个自由配位点与咪唑和氨基氮原子结合，复制非复合铜离子的初始配位步骤。苯并冠醚在分子内识别N端氨基部分，并且发射强度的显着增加表明结合事件，因为只有在事先进行了肽的配位后，分子内的铵离子-苯并冠醚之间的相互作用才能在水中产生足够的强度，从而触发发射信号。没有观察到分子间铵离子-苯并冠醚的结合。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出的结合常数。因此，如从肽配位研究中推论出的，截短的铜（II）配位球和发光的苯并冠状醚的组合可以更合理地设计序列选择性肽受体。等温滴定热量法证实了从发射滴定得出
• C-TERMINUS AMIDATION ENZYME COMPOSITION, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND ITS USE
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0447547A1

  公开（公告）日：1991-09-25

  A C-terminus amidation enzyme composition of serum or blood plasma origin, which acts on a C-terminus glycine adduct represented by formula (I) (wherein A represents a residue other than α-amino or imino group and α-carboxyl group of a natural α-amino acid origin, and X represents a hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative bound to the N atom via a carbonyl group) to produce a C-terminus amidation product represented by formula (II) (wherein A and X are as defined above) and glyoxylic acid, is disclosed. A process for preparing the composition and its use are also disclosed.

  一种来源于血清或血浆的 C-端酰胺化酶组合物，它作用于式(I)代表的 C-端甘氨酸加合物（其中 A 代表除天然 α-氨基酸来源的 α-氨基或亚胺基和 α-羧基以外的残基），X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基、和 X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以产生由式 (II) 代表的 C 端酰胺化产物（其中 A 和 X 如上定义）和乙醛酸。还公开了制备该组合物的工艺及其用途。
• Enzyme participating in c-terminal amidation, and method of preparing same and use thereof
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0666318A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  An enzyme catalyzing the conversion of a peptide C-terminal glycine adduct represented by the following formula (I): (wherein A represents a residue other than α-amino group or imino group and α-carboxylic group derived from naturally occurring α-amino acid, X represents hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative which is bonded to N atom through carbonyl group) to a peptide C-terminal α-hydroxyglycine adduct represented by the following formula (II): (wherein A and X have the same meanings as above), and further catalyzing the conversion of the peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the above formula (II) to a C-terminal amidated compound represented by the following formula (III): (wherein A and X have the see meanings as defined above), which comprises culturing host cells transformed with an expression plasmid comprising a DNA coding for said enzyme, and recovering both or either of said enzymes from the culture, characterized in that in said DNA a portion corresponding to the membrane spanning region has been excised.

  催化下式（I）所代表的肽 C 端甘氨酸加合物转化的酶： (其中 A 代表α-氨基或亚胺基和α-羧基以外的残基，α-氨基或亚胺基和α-羧基来自天然存在的α-氨基酸，X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基)转化为下式(II)代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物： (其中A和X的含义同上)，并进一步催化由上式(II)代表的肽C-末端α-羟基甘氨酸加合物转化为由下式(III)代表的C-末端酰胺化化合物： (其中A和X的含义与上式相同)，其中包括培养用包含编码上述酶的DNA的表达质粒转化的宿主细胞，并从培养物中回收上述两种或其中一种酶，其特征在于，在上述DNA中，对应于跨膜区的部分已被切除。
• Enzyme participating in C-terminal amidation, and method of preparing same and use thereof
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0884389A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  An enzyme participating in C-terminal amidation which acts on a peptide C-terminal glycine adduct represented by the following formula (I): (wherein A represents a residue other than α-amino group or imino group and α-carboxylic group derived from naturally occurring α-amino acid, X represents hydrogen atom or a residue of an amino acid derivative which is bonded to N atom through carbonyl group) to form a peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the following formula (II): (wherein A and X have the same meanings as above, and an enzyme participating in peptide C-terminal amidation of a peptide terminal glycine adduct which acts on a peptide C-terminal α-hydroxylglycine adduct represented by the above formula (II) to form a C-terminal amidated compound represented by the following formula (III): (wherein A and X have the same meanings as described above) a method of producing the same, and the use thereof.

  一种参与 C 端酰胺化的酶，它作用于由下式（I）代表的肽 C 端甘氨酸加合物： (其中 A 代表α-氨基或亚胺基和α-羧基以外的残基，X 代表氢原子或通过羰基与 N 原子结合的氨基酸衍生物残基），以形成下式（II）所代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物： (其中 A 和 X 的含义同上，以及一种参与肽 C-末端甘氨酸加合物酰胺化的酶，该酶作用于上式(II)代表的肽 C-末端α-羟基甘氨酸加合物，形成下式(III)代表的 C-末端酰胺化化合物： (其中A和X的含义与上述相同）的生产方法及其用途。
• [EN] NEW 6-ARYL-6H-DIBENZO-[c,e][1,2]-OXAPHOSPHORINES, A METHOD FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE FOR THE STABILIZATION OF PLASTICS, IN PARTICULAR POLYOLEFIN MOULDING MATERIALS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSHAFT

  公开号：WO1992000306A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorinen der Formel (I), mit n = 1 oder 2, worin R1 als einwertiger Rest einen Phenylrest, der 1 bis 3 Substituenten tragen kann oder einen Naphthylrest, der 1 bis 5 Substituenten tragen kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sind und einen nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyrest, Alkylthiorest oder Dialkylaminorest mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Halogen mit einer Ordnungszahl von 9 bis 35 darstellen und als zweiwertiger Rest einen Phenylen- oder Biphenylenrest, der unsubstituiert ist oder mit bis zu 4 nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen Naphthylenrest, der unsubstituiert ist oder 1 bis 4 nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen als Substituenten trägt, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe ein Kohlenwasserstoffhalogenid R1-(Hal)n, worin R1 die obengenannte Bedeutung hat, n = 1 oder 2 ist und das Halogen ein Atomgewicht von mindestens 35 hat, unter Grignard-Bedingungen mit einer mindestens stöchiometrischen Menge an Magnesium zu den entsprechenden Grignard-Verbindungen R1(MgHal)n umsetzt und diese in einer zweiten Stufe mit 6-Chlor-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorin unter Bildung der Verbindungen der Formel (I) umsetzt. Die Erfindung bezieht sich ferner auf eine Kunststoff-Formmasse, insbesondere Polyolefinformmasse, die Verbindungen der Formel (I) enthält. Die Formmasse zeichnet sich durch verbesserte Eigenschaften gegenüber solchen Formmassem aus, die nach dem Stand der Technik hergestellte Oxaphosphorine enthalten.(EN) Disclosed is a method of preparing dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorines of the formula (I), in which n=1 or 2, R1 can be a monovalent group in which case it may be phenyl group carrying 1 to 3 substituents or a naphthyl group carrying 1 to 5 substituents, the substituents being the same or different and being a non-aromatic hydrocarbon group, an alkoxy group, an alkylthio group or a dialkylamino group, each with 1 to 8 carbon atoms, an aryl or aryloxy group with 6 to 10 carbon atoms or halogen with an atomic number of 9 to 35, or R1 can be a bivalent group in which case it may be a phenylene or biphenylene group which is unsubstituted or substituted with up to 4 non-aromatic hydrocarbon groups with 1 to 8 carbon atoms, or a naphthylene group which may be unsubstituted or substituted with 1 to 4 non-aromatic hydrocarbon groups with 1 to 8 carbon groups, characterized in that, in a first stage, a hydrocarbon halide R1(Hal)n, in which R1 has the meaning given above, n=1 or 2 and the halogen has an atomic weight of at least 35, is reacted under Grignard conditions with an at least stoichiometric amount of magnesium to give the corresponding Grignard compounds R1(MgHal)n and these Grignard compounds are reacted, in a second stage, with 6-chloro-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine to form compounds of the formula (I). The invention also concerns a plastics moulding material, in particular an olefin moulding material, containing compounds of the formula I. The moulding material has improved properties compared with moulding materials containing oxaphosphorines produced by prior art methods.(FR) Un procédé permet de produire des dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorines ayant la formule (I), dans laquelle n=1 ou 2, R1 représente comme reste monovalent un reste phényle pouvant porter 1 à 3 substituants ou un reste naphtyle pouvant porter 1 à 5 substituants, les substituants pouvant être identiques ou différents, et un reste hydrocarbure non aromatique, un reste alcoxyle, un reste alkylthio ou un reste dialkylamino ayant de 1 à 8 atomes de carbone, aryle ou aryloxyle ayant 6 à 10 atomes de carbone ou halogène ayant un numéro atomique entre 9 et 35, ou comme reste bivalent un reste phénylène ou biphénylène non substitué ou substitué par 4 restes hydrocarbures non aromatiques au maximum, ayant 1 à 8 atomes de carbone, ou un reste naphtylène non substitué ou qui porte 1 à 4 restes hydrocarbures non aromatiques ayant 1 à 8 atomes de carbone comme substituants. Pendant une première étape, on fait réagir dans des conditions de Grignard un halogènure d'hydrocarbure R1-(Hal)n, où R1 a la signification ci-dessus, n =1 ou 2 et l'halogène a un poids atomique d'au moins 35, avec au moins une quantité stoechiométrique de magnésium pour obtenir des composés organo-magnésiens correspondants R1 (mgHal)n, puis on fait réagir ces composés pendant une deuxième étape avec de la 6-chlor-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine, de manière à former les composés ayant la formule I. L'invention concerne en outre une matière plastique moulable, notamment une matière moulable en polyoléfine, qui contient les composés ayant la formule (I). Cette matière moulable possède des propriétés améliorées par rapport à des matières moulables similaires contenant de l'oxyphosphorine produite selon l'état de la technique.

  一种制备Dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine的方法，其在公式( I )中，其中n=1或2，其中R1表示一个单值基团，其中R1可以是一个单值基团，其为一个苯基，携带1至3个取代基，或一个 naphtyl基数，携带1至5个取代基。取代基相同或不同，为非芳香烷烃基、键氧基、键硫基或二元胺基，每个分别具有1至8个碳原子、6至10个碳原子的芳香基或芳香氧基或卤素基数，其原子序数为9至35。或者R1可以是一个二值基团，其中R1可以是一个菲-或双菲-剩余的苯基或双苯基，未被取代或最多被4个非芳香烷烃基取代（每个分别具有1至8个碳原子），或一个 naphtyl 基未被取代或被1至4个非芳香烷烃基取代（每个分别具有1至8个碳原子作为取代基)。其特征在于，第一阶段，一种有机卤化物R1- ( Hal ) n，其中R1是上述意义的剩余，n=1或2，并且卤素的原子量为至少35，在Grignard条件下与至少量的镁反应以获得相应的镁有机化合物R1 ( MgHal ) n并在此第二阶段与6-氯-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine反应，从而形成公式( I )。 此外，该发明还涉及一种塑料模具材料，特别是有机物模（特别是含碳醇模、聚烯烃模），其中包含公式( I )的化合物。这种模片材料相对于根据传统方法制备的有机物氧化磷酸材料表现出良好的性能。