L-组氨酸,N-[(苯基甲氧基)羰基]-3-[(苯基甲氧基)甲基]- | 105578-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-组氨酸,N-[(苯基甲氧基)羰基]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-
• 英文名称: N(α)-benzyloxycarbonyl-N(ϖ)-benzyloxymethyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[3-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 105578-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₅
• 分子量: 409.442
• InChiKey: BIHMCBNFFGJXLP-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(α)-benzyloxycarbonyl-N(τ)-tert-butyloxycarbonyl-L-histidine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-组氨酸,N-[(苯基甲氧基)羰基]-3-[(苯基甲氧基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains

  摘要：

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28187

文献信息

• JONES, J. H.;RATHBONE, D. L.;WYATT, P. B., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1110-1113
  作者：JONES, J. H.、RATHBONE, D. L.、WYATT, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• The Regiospecific Alkylation of Histidine Side Chains
  作者：J. H. Jones、D. L. Rathbone、P. B. Wyatt

  DOI：10.1055/s-1987-28187

  日期：——

  Further work on the regiospecific alkylation of histidine and imidazole derivatives is reported, including convenient preparations of N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyl-L-histidine and N(α)-benzyloxycarbonyl-N(π)-benzyloxymethyl-L-histidine, and a sequence of reactions enabling controlled exclusive alkylation of the least hindered im-nitrogen (tritylation, phenacylation, detritylation, alkylation, and finally dephenacylation with zinc/acetic acid) in 4(5)-alkylimidazoles.

  报道了组氨酸和咪唑衍生物的区域特异性烷基化的进一步工作，包括 N(α)-苄氧基羰基-N(α)-苄基-L-组氨酸和 N(α)-苄氧基羰基-N(α) 的方便制备)-苄氧基甲基-L-组氨酸，以及一系列反应，能够在 4(5)-烷基咪唑中对最小受阻的氮进行受控排他烷基化（三苯甲基化、苯酰化、去三苯甲基化、烷基化，最后用锌/乙酸进行去苯酰化）。