(E)-1-hydroxyoct-6-ene-2,5-dione | 1259319-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-hydroxyoct-6-ene-2,5-dione
• CAS: 1259319-86-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VGVRJIAFUXOPMX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyl (E)-but-2-enoate 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-1-hydroxyoct-6-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂向酰基氰醇的添加：氨基环丙烷与 1,4-二酮形成

  摘要：

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301251

文献信息

• Titanium-Mediated Synthesis of 1,4-Diketones from Grignard Reagents and Acyl Cyanohydrins
  作者：Paul Setzer、Alice Beauseigneur、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/anie.201003923

  日期：2010.11.8

  Double duty: In the presence of titanium isopropoxide, Grignard reagents were found to react with acyl cyanohydrins to give substituted 5‐hydroxy‐1,4‐diketones (see scheme). This new reaction involves a formal addition of a 1,2‐dianion equivalent to both the ester and nitrile moieties.

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。
• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。