(E)-methyl 4-(hex-2-en-1-yl)benzoate | 1433269-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(hex-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(hex-2-en-1-yl)benzoate；methyl 4-[(E)-hex-2-enyl]benzoate
• CAS: 1433269-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ONPOFWAUKVKLOE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇乙酸酯 、 对溴苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 nickel(II) iodide 、 4-chloro-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pyridine 、 四丁基溴化铵 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(E)-methyl 4-(hex-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基乙酸镍对芳基溴的还原性烯丙基化†

  摘要：

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1039/c3ob40232k

文献信息

• 一种炔烃烷基化合成1,2-二取代烯烃类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563535B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种炔烃高选择性烷基化合成1,2‑二取代烯烃类化合物的方法，所述的方法具体按如下步骤进行：将光敏剂、式I所示炔烃化合物、汉斯酯加入Schlenk反应管中，在保护气体气氛下，再将式II所示的醛和仲胺溶解于有机溶剂或1,4‑二氧六环与水的混合溶剂中得到混合液，在保护气体条件下，将所述的混合液加入到所述的Schlenk反应管中，在光源照射下，于25℃搅拌反应6～14小时(优选为12小时)，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物。本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，具有反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• P/N Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed Deoxygenative Radical Alkylation of Aromatic Alkynes with Alkyl Aldehydes Using Dipropylamine as a Traceless Linker Agent
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Zheng Xu、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c02454

  日期：2020.7.17

  alkylation of aromatic alkynes with alkyl aldehydes for the preparation of allylarenes has been successfully achieved. This transformation is accomplished through the reaction of alkyl aldehydes with alkynes in the presence of dipropylamine and Hantzsch ester catalyzed by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Preliminary mechanistic studies reveal that this

  已成功实现了芳香族炔烃与烷基醛的脱氧自由基烷基化反应，以制备烯丙基芳烃。通过在光氧化还原催化条件下，P / N杂化基于Cu（I）的光敏剂催化的二丙胺和Hantzsch酯存在下，烷基醛与炔烃的反应可实现这种转化。初步的机理研究表明，该醛-炔烃偶联过程包括将原位生成的烷基取代的α-氨基自由基选择性加成到炔烃上，随后进行1,5-质子转移，C–N键裂解以及随之而来的异构化。产生的烯丙基基团。因此，最终结果
• Redox-Neutral Ni-Catalyzed sp³ C–H Alkylation of α-Olefins with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Mikkel B. Buendia、Bradley Higginson、Søren Kegnæs、Søren Kramer、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.2c01057

  日期：2022.4.1

  A light-induced redox-neutral Ni-catalyzed sp3 C–H alkylation of unactivated alkenes with alkyl bromides possessing β-hydrogens is described herein. The method is distinguished by its simplicity, wide scope, and exquisite regio- and chemoselectivity profile, thus offering an entry point to forge sp3–sp3 architectures.

  本文描述了光诱导的氧化还原中性 Ni 催化的未活化烯烃与具有 β-氢的烷基溴化物的sp 3 C-H 烷基化。该方法的特点是简单、范围广、区域选择性和化学选择性分布精细，因此为打造 sp 3 -sp 3架构提供了一个切入点。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。
• Nickel-catalyzed reductive allylation of aryl bromides with allylic acetates
  作者：Xiaozhan Cui、Shulin Wang、Yuwei Zhang、Wei Deng、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c3ob40232k

  日期：——

  This paper highlights Ni-catalyzed allylation of electron-rich aryl bromides with a variety of substituted allylic carbonates using zinc as the terminal reductant, affording E-alkenes regioselectively in good to excellent yields by the addition of aryl to the less hindered allylic carbon. The electron-deficient aryl bromides and chlorides are also highly efficient coupling partners.

  本文重点介绍了富锌电子富集的芳基溴与各种取代的烯丙基碳酸酯的镍催化的烯丙基化反应，并使用锌作为末端还原剂，通过向受阻较弱的烯丙基碳中添加芳基，可以选择性地以优异的产率提供高选择性的E-烯烃。缺电子的芳基溴化物和氯化物也是高效的偶联伙伴。