5-Ethoxycarbonyl-6-methyl-2-pyron | 54657-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-Ethoxycarbonyl-6-methyl-2-pyron
• 英文别名: 2-methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-6-oxo-6H-pyran-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 54657-81-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: CYWAGNZYVKZXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5,5-dichloro-penta-2ξ,4-dienoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-Ethoxycarbonyl-6-methyl-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin; Sorokina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1445,1447; engl. Ausg. S. 1393, 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DABCO-catalyzed C–C bond formation reaction between electron-deficient alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hua Cao、Haiping Zhong、Yuanguang Lin、Liuqing Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.047

  日期：2012.5

  excellent catalyst DABCO has been found to catalyze C–C bond formation reaction between activated methylenes and alkynes. The transformation has provided a facile route for the synthesis of 2H-pyran-2-ones or unsaturated alkenoic acid ester derivatives and explored the new possibilities of N-catalysts for Michael addition of nucleophiles with alkynoates.

  已发现出色的催化剂DABCO可以催化活化的亚甲基与炔烃之间的C–C键形成反应。该转化为2 H-吡喃-2-酮或不饱和链烯酸酯衍生物的合成提供了一条简便的途径，并探索了N-催化剂用于将炔烃与链烷酸酯迈克尔加成的新可能性。
• Selective Cyclodimerization and Cyclotrimerization of Acetals Bearing Electron-Withdrawing Groups Catalyzed by Lewis Acids
  作者：Sayuki Maeda、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/ejoc.200900432

  日期：2009.8

  of acetals with active methylene compounds. From 4,4-dimethoxy-2-butanone, however, 1,3,5-triacetylbenzene, which is difficult to prepare regioselectively by conventional methods, was formed in quantitative yield under the influence of AlCl3. This reaction would provide a very convenient route to 1,3,5-triacetylbenzene. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现缩醛如带有吸电子基团的 3,3-二乙氧基丙酸酯在路易斯酸存在下发生环二聚和环三聚，得到香豆酸盐和 1,3,5-三取代苯。这些产品的选择性取决于所用的路易斯酸。例如，在FeCl3等d-嵌段路易斯酸的影响下，从3,3-二乙氧基丙酸乙酯以高选择性获得香豆酸乙酯，而在镧系元素的影响下，优先于香豆酸乙酯获得1,3,5-苯三甲酸乙酯路易斯酸，如 GdCl3。通过 FeCl3 催化的缩醛与活性亚甲基化合物的交叉环二聚反应合成了各种香豆酸盐。然而，从 4,4-二甲氧基-2-丁酮，1,3,5-三乙酰苯，很难通过常规方法区域选择性地制备，在 AlCl3 的影响下以定量收率形成。该反应将为 1,3,5-三乙酰苯提供一条非常方便的路线。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Sacharkin; Sorokina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1445,1447; engl. Ausg. S. 1393, 1395
  作者：Sacharkin、Sorokina

  DOI：——

  日期：——