3r-Chlor-4c-phenylsulfon-2,2-dimethyl-buten-(3) | 27767-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3r-Chlor-4c-phenylsulfon-2,2-dimethyl-buten-(3)
• 英文别名: [(Z)-2-chloro-3,3-dimethylbut-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 27767-55-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂S
• 分子量: 258.769
• InChiKey: PMGZSJHNVIIQEB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 在 双氧水 、 1,2-亚苯基三氯磷酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3r-Chlor-4c-phenylsulfon-2,2-dimethyl-buten-(3)
  参考文献：
  名称：

  Viehe,H.G.; Delavarenne,S.Y., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1216 - 1224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Vinylic Substitutions of (<i>Z</i>)-(β-Haloalkenyl)phenyliodonium Salts with Sodium Benzenesulfinate:  First Evidence of a Michael Addition of Nucleophiles to Alkenyliodonium Salts at the C_β Atom
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Mika Toyonari、Koji Uemura、Kunio Oshima、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo970735v

  日期：1997.11.1

  alkenyl(phenyl)iodonium salts at the C(beta) atom is reported here for the first time. Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(beta-chloroalkenyl)- 2b and (Z)-(beta-bromoalkenyl)iodonium tetrafluoroborates 3b with sodium benzenesulfinate in THF afforded stereoselectively (Z)-1,2-bis(benzenesulfonyl)alkene 5b with retention of configuration. Intermediate formation of (Z)-(beta-(benzenesulfonyl)alkenyl)iodonium salt

  本文首次报道了亲核试剂在Cβ原子上链烯基（苯基）碘鎓盐迈克尔加成的证据。（Z）-（β-氯烯基）-2b和（Z）-（β-溴烯基）碘化四氟硼酸钾3b在THF中用苯亚磺酸钠进行亲核乙烯基取代，得到立体选择性的（Z）-1,2-双（苯磺酰基）烯烃5b保留配置。通过（1）H NMR实验在CDCl（3）中确定在这些反应中的中间形成（Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）碘盐9b。（Z）-9b的形成涉及迄今未观察到的苯磺酸亚砜阴离子在Cβ原子处链烯基碘鎓盐的迈克尔加成反应，然后进行卤素挤出。（Z）-和（E）-双砜5b的立体异构体混合物的形成，
• Viehe,H.G.; Delavarenne,S.Y., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1216 - 1224
  作者：Viehe,H.G.、Delavarenne,S.Y.

  DOI：——

  日期：——