3-O-benzoyl-3-C-(N-hydroxycarbamimidoyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose | 532394-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-3-C-(N-hydroxycarbamimidoyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-amidoximino-3-O-benzoyl-β-D-psicopyranose；[(3'aR,4S,7'R,7'aR)-7'-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl] benzoate
• CAS: 532394-79-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈
• 分子量: 422.435
• InChiKey: JZOIIRYKFYDQCV-NSMLZSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-3-C-(N-hydroxycarbamimidoyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose 在 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose的立体选择性合成及其X射线晶体学分析。

  摘要：

  在一种新颖的方法中，当将3-O-苯甲酰基-3-C-（N-羟基氨基甲酰基）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-psicopyranose（1）用乙酸酐处理时，在氯乙酰氯，丙酸酐和苯甲酰氯中，3-O-苯甲酰基会发生分子内置换反应，附近的基团会参与并转移，从而通过形成1,2,4-恶二唑环形成更稳定的共轭体系。报告了一种可能的机制。该结构已经通过光谱数据和X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00401-9
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-O-benzoyl-3-C-(N-hydroxycarbamimidoyl)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose的立体选择性合成，结构表征和性质。

  摘要：

  1,2：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose 14由1,2立体选择性地合成使用新方法：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-氨基ami氨基-3-O-苯甲酰基-β-D-psicopyranose8。用乙酸酐，氯乙酰氯，丙酸酐或苯甲酰氯处理8会使3-O-苯甲酰基发生分子内置换反应，附近的基团参与和转移，从而使1,2,4的偶联体系更稳定-恶二唑环。描述了一种可能的机理，以及结构分析和生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.023

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-C-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-β-d-psicopyranose and its X-ray crystallographic analysis
  作者：Jianxin Yu、Suna Zhang、Zhongjun Li、Wenjie Lu、Rong Zhou、Yuting Liu、Mengshen Cai

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00401-9

  日期：2003.1

  5-di-O-isopropylidene-beta-D-psicopyranose (1) is treated with acetic anhydride, chloroacetyl chloride, propanic anhydride and benzoyl chloride, the 3-O-benzoyl group undergoes an intramolecular replacement reaction with neighbouring group participation and transfer resulting in a more stable conjugated system by the formation of a 1,2,4-oxadiazol ring. A possible mechanism is reported. The structure has been determined

  在一种新颖的方法中，当将3-O-苯甲酰基-3-C-（N-羟基氨基甲酰基）-1,2：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-psicopyranose（1）用乙酸酐处理时，在氯乙酰氯，丙酸酐和苯甲酰氯中，3-O-苯甲酰基会发生分子内置换反应，附近的基团会参与并转移，从而通过形成1,2,4-恶二唑环形成更稳定的共轭体系。报告了一种可能的机制。该结构已经通过光谱数据和X射线晶体学分析确定。
• Stereoselective synthesis, structural characterization, and properties of 1,2-O-isopropylidene-3-C-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-β-d-psicopyranose
  作者：Jianxin Yu、Suna Zhang、Zhongjun Li、Wenjie Lu、Mengshen Cai

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.023

  日期：2005.1

  using a novel procedure. Treatment of 8 with acetic anhydride, chloroacetyl chloride, propanic anhydride, or benzoyl chloride causes the 3-O-benzoyl group to undergo an intramolecular replacement reaction with neighboring group participation and transfer resulting in a more stable conjugation system of the 1,2,4-oxadiazol ring. A possible mechanism, as well as structural analysis and bioactivity are described

  1,2：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-（5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基）-β-D-psicopyranose 14由1,2立体选择性地合成使用新方法：4,5-二-O-异亚丙基-3-C-氨基ami氨基-3-O-苯甲酰基-β-D-psicopyranose8。用乙酸酐，氯乙酰氯，丙酸酐或苯甲酰氯处理8会使3-O-苯甲酰基发生分子内置换反应，附近的基团参与和转移，从而使1,2,4的偶联体系更稳定-恶二唑环。描述了一种可能的机理，以及结构分析和生物活性。