5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)uracil | 83107-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)uracil
• 英文别名: 5-(2,2-dichloro-1-fluoroethenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83107-57-7
• 化学式: C₆H₃Cl₂FN₂O₂
• 分子量: 225.006
• InChiKey: RQKMLXWQLZNUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)uracil 在 氨 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(2,2-dichloro-1-fluorovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011

文献信息

• Synthesis and Anti-Herpes Virus Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thiopyrimidine Nucleosides
  作者：S. George Rahim、Naimisha Trivedi、Mirjana V. Bogunovic-Batchelor、George W. Hardy、Gail Mills、John W. T. Selway、Wendy Snowden、Edward Littler、Paul L. Coe、Ivan Basnak、Robert F. Whale、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm950029r

  日期：1996.1.1

  A series of 5-substituted 2'-deoxy-4'-thiopyrimidine nucleosides was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. A number of analogues such as 2'-deoxy-5-propyl-4'-thiouridine (3ii), 2'-deoxy-5-isopropyl-4'-thiouridine (3iii), 5-cyclopropyl-2'-deoxy-4'-thiouridine (3iv), 2'-deoxy-4'-thio-5-vinyluridine (3viii), and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxy-4'-thiouridin (3xx) were found to be highly active against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella tester virus (VZV) in vitro with no significant cytotoxicity. The compound with the broadest spectrum of activity was 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine (3i) which showed significant activity against HSV-1, HSV-2, and VZV.
• Synthesis and antiviral properties of some 2'-deoxy-5-(fluoroalkenyl)uridines
  作者：Paul L. Coe、Michael R. Harnden、A. Stanley Jones、Stewart A. Noble、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00353a011

  日期：1982.11

  5-(perfluoropropen-1-yl), 5-(perfluorocyclohexen-1-yl), and 5-(perfluorocyclopenten-1-yl). In these reactions, 2'-deoxy-5-(trimethylsilyl)uridine and 2'-deoxyuridine were also formed. The 5-substituted 2'-deoxyuridines were tested for activity against herpes simplex virus type 1. Compound 12 and the mixture of 15 and 16 had an ID50 of 20-26 micrograms/mL in Vero cells. The activity of the mixture resided

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）