5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 62035-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 62035-95-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 230.053
• InChiKey: YGDAKLFEIFZEOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-[(4-amino-5-chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-2,4-dihydro-5-[3,4-dichlorophenyl]-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl ]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, BMS-191011:  Opener of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels, Identification, Solubility, and SAR

  摘要：

  Compound 8a (BMS-191011), an opener of the cloned large-conductance, Ca2+-activated potassium (maxi-K) channel, demonstrated efficacy in in vivo stroke models, which led to its nomination as a candidate for clinical evaluation. Its maxi-K channel opening properties were consistent with its structural topology, being derived by combining elements from other known maxi-K openers. However, 8a suffered from poor aqueous solubility, which complicated elucidation of SAR during in vitro evaluation. The activity of 8a in in vivo stroke models and studies directed toward improving its solubility are reported herein. Enhanced solubility was achieved by appending heterocycles to the 8a scaffold, and a notable observation was made that inclusion of a simple amino group (anilines 8k and 8l) yielded excellent in vitro maxi-K ion channel opening activity and enhanced brain-to-plasma partitioning compared to the appended heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jm061006n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过NBS介导的缩氨基脲氧化环化超声辅助合成2-氨基-1,3,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 建立了在乙酸钠存在下使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行缩氨基脲的超声辅助氧化环化，提供了对各种 2-氨基-1,3,4-恶二唑的高效快速访问。此外，新的合成方案提供了一个简单的程序，利用更安全的氧化系统，以高区域选择性、令人满意的收率和更高的纯度提供目标产品。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1324626

文献信息

• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• Synthesis of a Series of Novel 2-Amino-5-substituted 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole Derivatives as Potential Anticancer, Antifungal and Antibacterial Agents
  作者：Em Canh Pham、Tuyen Ngoc Truong、Nguyen Hanh Dong、Duy Duc Vo、Tuoi Thi Hong Do

  DOI：10.2174/1573406417666210803170637

  日期：2022.5

  MS spectra. The antibacterial and antifungal activities were evaluated by diffusion method and the anticancer activities were evaluated by MTT assay. RESULTS Twenty-seven derivatives have been synthesized in moderate to good yields. A number of derivatives exhibited potential antibacterial, antifungal and anticancer activities. CONCLUSION Compounds (1b, 1e and 1g) showed antibacterial activity against

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P
• Investigation of Novel Benzoxazole-Oxadiazole Derivatives as Effective Anti-Alzheimer’s Agents: In Vitro and In Silico Approaches
  作者：Saeed Anwar、Wajid Rehman、Rafaqat Hussain、Shoaib Khan、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. Alsaif、Yousaf Khan、Shahid Iqbal、Adeela Naz、Muhammad Ali Hashmi

  DOI：10.3390/ph16070909

  日期：——

  the anti-Alzheimer assay were very encouraging and showed moderate to good inhibitory potentials with IC50 values ranging from 5.80 ± 2.18 to 40.80 ± 5.90 µM (against AChE) and 7.20 ± 2.30 to 42.60 ± 6.10 µM (against BuChE) as compared to standard Donepezil drug (IC50 = 33.65 ± 3.50 µM (for AChE) and 35.80 ± 4.60 µM (for BuChE), respectively. Specifically, analogues 2, 15 and 16 were identified to be

  阿尔茨海默病（AD）是一种进行性神经系统疾病，临床上以认知和记忆力下降为特征，对老年人产生不利影响。这种疾病的治疗方法引起了广泛关注，并引起了该领域研究人员的兴趣增加。作为探索新的抗阿尔茨海默氏症化学原型的跳板，本研究旨在合成苯并恶唑-恶二唑类似物作为有效的阿尔茨海默氏症抑制剂。在这项研究工作中，我们重点合成了一系列苯并恶唑-恶二唑 (1-19) 并评估其抗阿尔茨海默病特性。此外，合成衍生物的精确结构借助1H-NMR、13C-NMR和HREI-MS等多种光谱技术得到了证实。为了确定合成化合物 (1-19)、体外乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抗阿尔茨海默病潜力，使用多奈哌齐作为参考标准进行抑制活性。通过结构-活性 (SAR) 分析，证实乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制活性中发现的任何变化都是由于苯乙酮芳基可变位置的取代基取代模式
• MANO M.; SEO T.; MATSUNO T.; IMAI K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 11, 2871-2876
  作者：MANO M.、 SEO T.、 MATSUNO T.、 IMAI K.

  DOI：——

  日期：——