(2R,3R)-methyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitro-3-p-tolylpropanoate | 1022991-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-methyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitro-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-(4-methoxyanilino)-3-(4-methylphenyl)-3-nitropropanoate
• CAS: 1022991-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: DKYKNINPCICCQS-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(硝基甲基)苯 、 (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 在 C₃₈H₃₅O₄PSi 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-methyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 (2S,3S)-methyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitro-3-p-tolylpropanoate 、 methyl 2-(4-methoxyphenylamino)-3-nitro-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的硝基烷的活化：直接对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  已经开发出直接不对称的有机催化氮杂-亨利反应，其中新的双官能布朗斯台德酸催化的硝基烷烃活化作用可在温和且无碱的反应条件下有效地获得具有高对映和对映选择性的α，β-二氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol8003589

文献信息

• Brønsted-Acid-Catalyzed Activation of Nitroalkanes: A Direct Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol8003589

  日期：2008.5.1

  A direct asymmetric organocatalytic aza-Henry reaction has been developed in which a new bifunctional Bronsted-acid-catalyzed activation of nitroalkanes provides an efficient access to alpha,beta-diamino acids with high dia- and enantioselectivities under mild and base-free reaction conditions.

  已经开发出直接不对称的有机催化氮杂-亨利反应，其中新的双官能布朗斯台德酸催化的硝基烷烃活化作用可在温和且无碱的反应条件下有效地获得具有高对映和对映选择性的α，β-二氨基酸。