1-甲基-4-(硝基甲基)苯 | 29559-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(硝基甲基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(nitromethyl)benzene
• 英文别名: (4-methylphenyl)nitromethane；Benzene, 1-methyl-4-(nitromethyl)-
• CAS: 29559-27-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SCLRUEQYJQUIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  11.5°C
• 沸点：
  243.17°C (estimate)
• 密度：
  1.1234

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(硝基甲基)苯 以 苯 为溶剂， 生成 3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Amination/demethylation process

  摘要：

  这项发明涉及含有至少一个甲基基团和一个硝基基团的芳香烃的分子内氧化和还原。此外，它涉及制备甲基邻氨基芳基羧酸酯和芳香胺。该过程包括在约450°C至750°C的温度下，在溶剂中反应至少含有一个甲基基团和一个硝基基团的芳香烃。当溶剂为甲醇时，可生产用于麻醉药、聚乙烯印刷油墨以及用于制造偶氮染料的甲基邻氨基芳基羧酸酯。已生产出新型取代的甲基邻氨基苯甲酸酯，具有前述用途。当不使用溶剂或溶剂为苯、环己烷、甲苯、六氟苯或任何其他非反应性溶剂时，化合物被去甲基化，产生芳香胺。这些芳香胺可用作杀虫剂、抗氧化剂，以及对铝和锌的腌制抑制剂，还可用作环氧树脂的固化剂。

  公开号：

  US04198350A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-4-(硝基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  在水中通过碘化物催化将硝基烷烃转化为羧酸

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，可将硝基烷转化为羧酸，该方法在非常温和的条件下即可实现这种转化。催化量的碘化物与简单的...

  DOI：

  10.1039/c5cc08681g

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Δ²-Isoxazoline from Toluene Derivatives Enabled by the Triple Role of Silver Nitrate
  作者：Chengliang Li、Hongmei Deng、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03059

  日期：2015.11.20

  A palladium-catalyzed direct synthesis of Δ2-isoxazoline from toluene derivatives has been established. The present reaction proceeds through nondirected Csp3–H activation, benzylic nitration, dehydration, and cycloaddition. This protocol also features the unusual triple role of silver nitrate in a one-pot reaction.

  Δ的钯催化的直接合成2从甲苯衍生物-isoxazoline已经建立。本反应通过无方向的Csp 3 -H活化，苄基硝化，脱水和环加成反应进行。该方案还具有在一锅法反应中硝酸银不寻常的三重作用。
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• [VO(H2O)5]H[PMo12O40]-catalyzed nitration of alkanes with nitric acidElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b314978a/
  作者：Kazuya Yamaguchi、Satoshi Shinachi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/b314978a

  日期：——

  [VO(H2O)5]H[PMo12O40], which contains vanadyl counter cations and PMo12O40(3-), can act as a catalyst for the nitration of various alkanes including alkylbenzenes using nitric acid as a nitrating agent in acetic acid at 356 K.

  [VO（H2O）5] H [PMo12O40]包含钒基抗衡阳离子和PMo12O40（3-），可在356 K下使用硝酸作为硝酸硝化剂，催化硝化各种烷烃，包括烷基苯。 。