L-苯基乳酸甲酯 | 20731-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-苯基乳酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-2-phenylpropionate
• CAS: 20731-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD02683214
• 分子量: 180.203
• InChiKey: CDMFKOGXDUTORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯基乳酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 DL-阿卓乳酸半水物
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-hydroxy-acids. Methyl mandelate as a benzoyl anion equivalent

  摘要：

  The monomeric square-planar cobalt(III) complex of bis-N,N'-disubstituted oxamides catalyses the oxidative decarboxylation of alpha-hydroxy acids with molecular oxygen/pivalaldehyde with very good yields. This reaction offers an interesting alternative in the use of methyl mandelate as a convenient benzoyl anion equivalent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00482-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-阿卓乳酸半水物 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-苯基乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (3R)-3-amino-4-carboxybutyraldehyde derivatives inhibiting the release of interleukin-1/beta

  摘要：

  该发明涉及一种新的通式(I)的(3R)-3-氨基-4-羧基丁醛衍生物，其中X代表C1-4烷氧羰基，可选择性取代的苯基-(C1-2烷氧)-羰基，C1-4烷基羰基或可选择性取代的苯基-(C1-3烷基)-羰基，n代表1或0，Y代表当n=1时的四肽通式Y4-Y3-Y2-Y1，三肽通式Y3-Y2-Y1或二肽通式Y2-Y1或氨基酸残基通式Y1，或者当n=0时，α-羟基酰三肽通式Q4-Y3-Y2-Y1，α-羟基酰二肽通式Q3-Y2-Y1或α-羟基酰-氨基酰残基通式Q2-Y1；其中Y1-Y4代表从以下L-或D-氨基酸组中选择的残基：丙氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、苯丙氨酸、谷氨酰胺、组氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、环戊胺基乙酸、脯氨酸、酪氨酸和缬氨酸；Q2-Q4代表从以下R或S构型的α-羟基酸中选择的酰基：2-环庚基-2-羟基乙酸、2-环己基-2-羟基乙酸、3-环己乳酸、3-苯乳酸、2-羟基-3-甲基丁酸、2-羟基-3-甲基戊酸、苹果酸或乳酸，以及与有机或无机碱形成的盐，以及含有这些化合物的药物组合物。该发明的通式(I)化合物是有价值的白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。

  公开号：

  US06593300B1

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of Dialkyl Ethers by Alkylation of Alcohols Using Phosphinimidates in the Presence of a Catalytic Amount of Trimethylsilyl Triflate
  作者：Hidenori Aoki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1255

  日期：2006.8

  An alkylation reaction of alcohols with alkyl N-(methylsulfonyl)diphenylphosphinimidates proceeded smoothly in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl triflate (Me3SiOTf) in DME at roo...

  在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (Me3SiOTf) 存在下，醇与烷基 N-（甲基磺酰基）二苯基亚膦酸酯的烷基化反应在室温下在二甲醚中顺利进行。
• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• Highly enantioselective syntheses of α-hydroxyacids using N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1, 3-benzoxazine as a chiral adjuvant
  作者：Xu-Chang He、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87677-8

  日期：1987.1

  Addition of Grignard and organolithium reagents to as well as hydride reduction of 2α-benzoyl-N-benzyl-4,4,7α-trimethyl--octahydro-1 ,3-benzoxazine (2, Y = C6H5CO) and addition of phenylmagnesium bromide to the corresponding 2-acetyl analog (11) proceed in highly diastereoselective fashion to produce virtually exclusively the diastereomer predicted on the basis of Cram's chelate rule if chelation involves

  添加格氏试剂和有机锂试剂，以及将2α-苯甲酰基-N-苄基-4,4,7α-三甲基-八氢-1,3-苯并恶嗪（2，Y = C 6 H 5 CO）氢化还原并添加如果螯合涉及环氧原子，则将苯基溴化镁与相应的2-乙酰基类似物（11）进行高非对映选择性的方式，实际上仅产生根据克拉姆螯合规则预测的非对映异构体。加合物的轻度酸水解，然后进行选择性氧化，可生成高对映体纯的对羟基酸，并且可以干净地回收手性佐剂。