(R)-methyl 2-acetoxy-2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-acetoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-2-acetoxy-2-phenyl-propionic acid methyl ester；(R)-2-Acetoxy-2-phenyl-propionsaeure-methylester；methyl (2R)-2-acetyloxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VTLQBIIORRLWCQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-羟基-2-苯基丙酸 在 吡啶 、 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 (R)-methyl 2-acetoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Todd; Seidler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。
• Freudenberg; Todd; Seidler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 208
  作者：Freudenberg、Todd、Seidler

  DOI：——

  日期：——