(3S,4S,5S,6R,8S)-1-Methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.0^3,8]undecane-4,5-diol | 80851-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R,8S)-1-Methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.0^3,8]undecane-4,5-diol
• 英文别名: (3S,4S,5S,6R,8S)-1-methyl-2,7,9,10-tetraoxatricyclo[4.3.2.03,8]undecane-4,5-diol
• CAS: 80851-20-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: YQQOWXIXWWCTFR-MAVMSJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-(exo-p-tolylthio)ethylidene)-beta-D-mannopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S,4S,5S,6R,8S)-1-Methyl-2,7,9,10-tetraoxa-tricyclo[4.3.2.0^3,8]undecane-4,5-diol 、 (2S,3aR,5R,6S,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-(p-tolylthio)tetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol 、 1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖硫代原酸酯的反应：Zemplén脱酰过程中芳硫基的亲核取代

  摘要：

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80813-7

文献信息

• Reactions of sugar thio-orthoesters: Nucleophilic substitution of an arylthio group during zemplén deacylation
  作者：Leon V. Backinowsky、Narguiz E. Byramova、Yury E. Tsvetkov、Vitali I. Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80813-7

  日期：1981.12

  benzoylated sugar 1,2-thio-orthoesters bearing an S -aromatic residue with methanolic sodium methoxide is accompanied by inter- and intra-molecular nucleophilic substitution of the arylthio group with formation of the corresponding bi- and tri-cyclic orthoesters. Stereochemical aspects and a possible mechanism for this reaction are discussed. Free arylthio-orthoesters were obtained by performing the deacylation

  摘要带有S-芳族残基的乙酰化和苯甲酰化糖1,2-硫代原酸酯与甲醇钠的甲醇脱酰反应伴随着芳硫基的分子间和分子内亲核取代，并形成了相应的双环和三环原酸酯。讨论了立体化学方面和该反应的可能机理。通过用甲醇甲醇钠在吡啶中进行脱酰基反应，获得游离的芳硫基原酸酯。