(2R,3R,4R)-1-Azido-3,4-bis-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-2-ol | 313355-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-Azido-3,4-bis-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-azido-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 313355-01-0
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₅
• 分子量: 427.5
• InChiKey: ZFSKEDTWAIFKFM-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-Azido-3,4-bis-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl N-Boc-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-mannonate
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸低聚物的合成与结构研究

  摘要：

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01425-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R)-1-Azido-3,4-bis-benzyloxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸低聚物的合成与结构研究

  摘要：

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01425-8

文献信息

• Novel peptides comprising furanoid sugar amino acids for the treatment of cancer
  申请人：Prasad Sudhanand

  公开号：US20050032707A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Anticancer peptides which incorporate furanoid sugar amino acids and compositions made using these peptides are described. Methods for synthesis of the peptides and for preparing the furanoid sugar amino acids are disclosed. The peptides and compositions made using the peptides have pharmacological applications of these peptides especially in the treatment and prevention of cancer and tumors.

  描述了包含呋喃糖氨基酸的抗癌肽及使用这些肽制备的组合物。公开了合成这些肽和制备呋喃糖氨基酸的方法。使用这些肽制备的肽和组合物在这些肽特别在治疗和预防癌症和肿瘤方面具有药理应用。
• Synthesis and conformational studies of 3,4-di-O-acylated furanoid sugar amino acid-containing analogs of the receptor binding inhibitor of vasoactive intestinal peptide
  作者：T.K. Chakraborty、S. Uday Kumar、B. Krishna Mohan、G. Dattatreya Sarma、M. Udaya Kiran、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.158

  日期：2007.9

  Structural analysis of the di-O-caprylated Gaa-containing analog of the receptor binding inhibitors of vasoactive intestinal peptide by various NMR techniques and constrained molecular dynamics (XID) simulation studies established a well-defined beta-turn structure in DMSO-d(6) with an intramolecular hydrogen bond between TyrNH -> MetCO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structural studies of oligomers of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid
  作者：T.K Chakraborty、S Jayaprakash、P Srinivasu、M Govardhana Chary、P.V Diwan、R Nagaraj、A Ravi Sankar、A.C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01425-8

  日期：2000.10

  closure by intramolecular opening of a terminal aziridine ring by a γ-hydroxyl group, led to the stereoselective synthesis of 6-amino-2,5-anhydro-6-deoxy-d-mannonic acid (1). Oligomerization of 1 by solution phase peptide coupling methods gave oligomers 2–5. While most of the oligomers, in either protected or deprotected form, did not show any significant secondary structure, octamer 5 (P=H) exhibited

  一种新颖的环醚化过程，涉及通过γ-羟基分子通过末端氮丙啶环的分子内开放来轻松实现5 - exo S N 2型闭环，从而立体合成6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-d-甘露糖酸（1）。低聚1通过溶液相肽偶合方法得到的低聚物2 - 5。尽管大多数低聚物（无论是保护形式还是脱保护形式）均未显示任何显着的二级结构，但在MeOH和TFE中，八聚体5（P = H）的CD光谱在216 nm处显示出非常强的正谱带，表明存在解决方案中是否存在有序结构。其1但是，在各种极性溶剂中的1 H NMR谱图未能显示出酰胺质子化学位移的任何明显分散。化合物1 - 5被发现在大鼠降血糖测试无效。