α-(ω-Carbethoxy-propyl)-acrolein | 5912-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-(ω-Carbethoxy-propyl)-acrolein
• 英文别名: Ethyl 5-formyl-5-hexenoate；ethyl 5-formylhex-5-enoate
• CAS: 5912-59-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: DLYNRGIALBVYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基三氟硼酸钾 、 α-(ω-Carbethoxy-propyl)-acrolein 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 对三氟甲基苯胺 、 巴豆酸 、 silver fluoride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烷基硼试剂进行 Ir(iii) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化†

  摘要：

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c8sc03606c

文献信息

• Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen und Acrylamid bzw. Methacrylamid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0144885A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Nitrilen der allgemeinen Formel I in der R1 einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest, einen Aralkylrest oder einen Arylrest mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, der gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, und von (Meth)acrylamid durch Erwärmen von Aldoximen der allgemeinen Formel III in der R' die oben genannte Bedeutung besitzt, in Gegenwart eines Kupfer(II) carboxylats sowie in Anwesenheit von (Me- th)acrylnitril auf eine Temperatur von 50 bis 180°C.

  同时制备通式 I 腈类的工艺 其中 R1 是饱和或不饱和、直链、支链或环状烷基、芳烷基或芳基，每个烷基最多有 20 个碳原子，可任选被进一步取代，以及通过加热通式 III 的醛肟制备（甲基）丙烯酰胺的过程 其中 R'具有上述含义，在羧酸铜（II）和（甲基）丙烯腈存在下，加热至 50 至 180℃。
• US4686302A
  申请人：——

  公开号：US4686302A

  公开（公告）日：1987-08-11
• Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed<i>ortho</i>C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c8sc03606c

  日期：——

  Transition-metal-catalyzed C–H alkylation reactions directed by aldehydes or ketones have been largely restricted to electronically activated alkenes. Herein, we report a general protocol for the Ir(III)-catalyzed ortho C–H alkylations of (hetero)aromatic aldehydes using alkyl boron reagents as the coupling partner. Featuring aniline as an inexpensive catalytic ligand, the method was compatible with

  由醛或酮引导的过渡金属催化的 C-H 烷基化反应在很大程度上仅限于电子活化的烯烃。在此，我们报告了使用烷基硼试剂作为偶联伙伴的 Ir(III) 催化的（杂）芳香醛的邻位 C–H 烷基化的通用方案。该方法以苯胺作为廉价的催化配体为特色，与多种苯甲醛、杂环醛、烷基三氟硼酸钾以及一些 α,β-不饱和醛相容。还成功获得了苯甲醛邻位C-H铱中间体的X射线晶体结构。