tert-butyl (1S,3aR,4aR,8aR,9S,9aR)-1-methyl-3,4-dioxo-1,3a,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrobenzo[f][2]benzofuran-9-carboxylate | 1310492-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,4aR,8aR,9S,9aR)-1-methyl-3,4-dioxo-1,3a,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrobenzo[f][2]benzofuran-9-carboxylate
• CAS: 1310492-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: GZZMTFYVQJCQKY-BPKMXRTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 7-iodohept-2-enoate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,3aR,4aS,8aS,9R,9aR)-1-methyl-3,4-dioxo-1,3a,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrobenzo[f][2]benzofuran-9-carboxylate 、 tert-butyl (1S,3aR,4aR,8aR,9S,9aR)-1-methyl-3,4-dioxo-1,3a,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrobenzo[f][2]benzofuran-9-carboxylate 、 tert-butyl (1S,3aR,4aS,8aS,9S,9aR)-1-methyl-3,4-dioxo-1,3a,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydrobenzo[f][2]benzofuran-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the Synthesis of Himbacine

  摘要：

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259918

文献信息

• A New Strategy for the Synthesis of Himbacine
  作者：Mike Casey、Robert McCarthy

  DOI：10.1055/s-0030-1259918

  日期：2011.4

  A new strategy for the assembly of himbacine and analogues, which display potent biological activity, is described. A four-step route to a key intermediate has been developed, in which the key step is a highly diastereoselective Michael-Dieckmann domino reaction. Use of an enantioenriched Michael acceptor, readily obtained by an asymmetric dihydroxylation reaction, allowed kinetic resolution of the Michael donor, which was itself prepared by a domino reaction.

  本文介绍了一种组装他巴氨酸及其类似物的新策略，这种类似物具有很强的生物活性。研究人员开发了一条四步通向关键中间体的路线，其中的关键步骤是高非对映选择性的迈克尔-迪克曼多米诺反应。利用不对称二羟基化反应容易获得的对映体迈克尔受体，可以对迈克尔供体进行动力学解析，而迈克尔供体本身也是通过多米诺反应制备的。