3-cyclohexyloxy-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-pyrazin-2-one | 942910-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyloxy-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexyloxy-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]pyrazin-2-one
• CAS: 942910-32-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₄
• 分子量: 413.517
• InChiKey: UXARQCQVMRJWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyloxy-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-pyrazin-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于化学上可行片段的注释数据库进行化学表型跳跃的新方法和一个预期的案例研究：新型黑色素浓缩激素拮抗剂

  摘要：

  提出了一种基于化学可行片段及其定向功能化的注释数据库的化学型跳跃新策略。面向项目的功能化支架的三维（3D）相似性分析为合成具有R-基团的最合适接头和最佳区域化学方法提供了优先建议。这种策略最大程度地发挥了专有和可商购化合物的潜力。一项关于黑色素浓缩激素（MCH）拮抗剂的回顾性和前瞻性案例研究，表明了通过维持主要活性和改善关键ADME / Tox属性同时增强知识产权（IP）地位，这一新策略对药物发现过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jm8016199
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-methoxyphenyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl ether 、 3-cyclohexyloxy-1H-pyrazine-2-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到3-cyclohexyloxy-1-[3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于化学上可行片段的注释数据库进行化学表型跳跃的新方法和一个预期的案例研究：新型黑色素浓缩激素拮抗剂

  摘要：

  提出了一种基于化学可行片段及其定向功能化的注释数据库的化学型跳跃新策略。面向项目的功能化支架的三维（3D）相似性分析为合成具有R-基团的最合适接头和最佳区域化学方法提供了优先建议。这种策略最大程度地发挥了专有和可商购化合物的潜力。一项关于黑色素浓缩激素（MCH）拮抗剂的回顾性和前瞻性案例研究，表明了通过维持主要活性和改善关键ADME / Tox属性同时增强知识产权（IP）地位，这一新策略对药物发现过程的影响。

  DOI：

  10.1021/jm8016199

文献信息

• WO2007/71646
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL SUBSTITUTED PYRAZINONE DERIVATIVES FOR USE IN MCH-1 MEDIATED DISEASES
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP1966164B1

  公开（公告）日：2013-03-06
• Novel Substituted Pyrazinone Derivatives for Use in Mch-1 Mediated Diseases
  申请人：Andres-Gil Jose Ignacio

  公开号：US20090012062A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention concerns aryl and heteroaryl substituted pyrazinone derivatives having antagonistic melanin-concentrating hormone (MCH) activity, in particular MCH-1 activity according to the general Formula (I) a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, a stereochemically isomeric form thereof, an N-oxide form thereof or a quaternary ammonium salt thereof, wherein the variables are defined in Claim 1 . It further relates to their preparation, compositions comprising them and their use as a medicine. The compounds according to the invention are useful for the prevention and/or treatment of psychiatric disorders, including but not limited to anxiety, eating disorders, mood disorders, such as bipolar disorders and depression, psychoses, such as schizophrenia, and sleeping disorders; obesity; diabetes; sexual disorders and neurological disorders.
• US8329704B2
  申请人：——

  公开号：US8329704B2

  公开（公告）日：2012-12-11
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED PYRAZINONE DERIVATIVES FOR USE IN MCH-1 MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRAZINONE SUBSTITUEE A UTILISER LORS DE MALADIES MEDIEES PAR MCH-1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2007071646A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present invention concerns aryl and heteroaryl substituted pyrazinone derivatives having antagonistic melanin-concentrating hormone (MCH) activity, in particular MCH-I activity according to the general Formula (I) a pharmaceutically acceptable acid or base addition salt thereof, a stereo chemically isomeric form thereof, an TV-oxide form thereof or a quaternary ammonium salt thereof, wherein the variables are defined in Claim 1. It further relates to their preparation, compositions comprising them and their use as a medicine. The compounds according to the invention are usefull for the prevention and/or treatment of psychiatric disorders, including but not limited to anxiety, eating disorders, mood disorders, such as bipolar disorders and depression, psychoses, such as schizophrenia, and sleeping disorders ; obesity ; diabetes ; sexual disorders and neurological disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de pyrazinone substituée par aryle et hétéroaryle présentant une activité d'hormone de concentration en mélanine (MCH) antagoniste, en particulier une activité de MCH-1 selon la formule générale (I), un sel d'addition d'acide ou de base, une forme stéréo-chimiquement isomère, une forme deN-oxyde ou un sel d'ammonium quaternaire de ceux-ci pharmaceutiquement acceptable, dont les paramètres sont définis dans la Revendication 1. L'invention concerne en outre la préparation de ces dérivés, les compositions les renfermant et leur utilisation comme médicament. Les composés selon l'invention servent à prévenir et/ou à traiter des troubles psychiatriques, notamment l'anxiété, les troubles de l'alimentation, les troubles de l'humeur, par exemple les troubles bipolaires et la dépression, les psychoses, par exemple la schizophrénie, et les troubles du sommeil; l'obésité; les diabètes; les troubles sexuels et les troubles neurologiques.