tert-butyl N-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl]-N-[4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl]-N-[4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl]carbamate
• 化学式: C₄H₉N₂O₂Pol
• 分子量: 837.1
• InChiKey: DFBCLAAAZHPDJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl]-N-[4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl]carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到N-(4-{[4-aminobutyl]-(tert-butoxycarbonyl)amino}butyl)-N-{4-[N',N''-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]butyl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists

  摘要：

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-{4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-{3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-{3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.862
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Phenylpiperazine-1-carbonyl)quinazoline-2-carboxamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl N-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]butyl]-N-[4-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinazolines from N-(2-Nitrophenylsulfonyl)iminodiacetate and α-(2-Nitrophenylsulfonyl)amino Ketones via 2H-Indazole 1-Oxides

  摘要：

  Base-catalyzed rearrangement of 2H-indazoles 1-oxides, prepared by tandem carbon carbon followed by nitrogen nitrogen bond formations from easily accessible N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides using glycine, 2-nitrobenzenesullonyl chlorides, and bromo ketones/acetates, yielded high purity quinazolines.

  DOI：

  10.1021/jo100784z

文献信息

• Base-Mediated Intramolecular C- and N-Arylation of N,N-Disubstituted 2-Nitrobenzenesulfonamides: Advanced Intermediates for the Synthesis of Diverse Nitrogenous Heterocycles
  作者：Petra Smyslová、Ksenija Kisseljova、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/co5000739

  日期：2014.9.8

  Structural and electronic features that facilitate and direct the intramolecular C- and N-arylation of 2-alkyl-2-[N-(benzyl)-2-nitrophenyl]sulfonamido}acetic acid esters and amides were examined. The substitution pattern and amino acid carboxy-terminal functionality determined the arylation position. C/N-arylated products represent advanced intermediates for combinatorial synthesis of diverse nitrogenous heterocycles, including indazoles, quinazolinones, quinoxalinones, and 3-amino-2-oxindoles.
• Synthesis of Water-Soluble Polyamine Derivatives Effective as N-Methyl-D-aspartate Receptor Antagonists
  作者：Takashi Masuko、Shuhei Yoshida、Koichi Metori、Yasuo Kizawa、Tadashi Kusama、Muneharu Miyake

  DOI：10.1248/cpb.58.862

  日期：——

  The novel water-soluble N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists, N-4-[4-(4-Guanidinobutylamino)butylamino]butyl}-p-toluenesulfonamide trihydrochloride (1a, TsHSPMG), N-4-[4-(4-Guanidinobutylamino)butylamino]butyl}butane-1-sulfonamide trihydrochloride (1b, BsHSPMG), N-3-[4-(3-Guanidinopropylamino)butylamino]propyl}-p-toluenesulfonamide trihydrochroride (2a, TsSPMG) and N-3-[4-(3-Guanidinopropylamino)butylamino]propyl}butane-1-sulfonamide trihydrochroride (2b, BsSPMG), were synthesized, and the effects of these polyamine derivatives on NMDA receptors were studied using voltage-clamp recordings of recombinant NMDA receptors expressed in Xenopus oocytes. Although spermine potentiates 153% and 310% of NMDA (NR1A/NR2B) receptors in the presence of saturated and unsaturated glycine, respectively, all the novel polyamine derivatives, TsHSPMG (1a), BsHSPMG (1b), TsSPMG (2a) and BsSPMG (2b), significantly inhibited NR1A/NR2B receptors in both conditions. The degree of NMDA receptor inhibition by TsHSPMG (1a) and BsHSPMG (1b) was stronger than that by TsSPMG (2a) and BsSPMG (2b).

  新型水溶性 N-甲基-<小>D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂 N-4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}对甲苯磺酰胺三盐酸盐（1a，TsHSPMG）、N-4-[4-(4-胍基丁基氨基)丁基氨基]丁基}丁烷-1-磺酰胺三盐酸盐（1b，BsHSPMG）、N-3-[4-(3-胍基丙基氨基)丁基氨基]丙基}对甲苯磺酰胺三氢化物（2a、合成了 N-3-[4-（3-胍基丙基氨基）丁基氨基]丙基}丁烷-1-磺酰胺三氢镜像物（2b，BsSPMG），并使用在爪蟾卵母细胞中表达的重组 NMDA 受体的电压钳记录研究了这些多胺衍生物对 NMDA 受体的影响。尽管精胺在饱和甘氨酸和不饱和甘氨酸存在下可分别增强 153% 和 310% 的 NMDA（NR1A/NR2B）受体，但所有新型多胺衍生物 TsHSPMG (1a)、BsHSPMG (1b)、TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b) 在这两种条件下都能显著抑制 NR1A/NR2B 受体。TsHSPMG (1a) 和 BsHSPMG (1b) 对 NMDA 受体的抑制程度强于 TsSPMG (2a) 和 BsSPMG (2b)。
• Synthesis of Quinazolines from <i>N</i>-(2-Nitrophenylsulfonyl)iminodiacetate and α-(2-Nitrophenylsulfonyl)amino Ketones via 2<i>H</i>-Indazole 1-Oxides
  作者：Soňa Křupková、Greg A. Slough、Viktor Krchňák

  DOI：10.1021/jo100784z

  日期：2010.7.2

  Base-catalyzed rearrangement of 2H-indazoles 1-oxides, prepared by tandem carbon carbon followed by nitrogen nitrogen bond formations from easily accessible N-alkyl-2-nitro-N-(2-oxo-2-aryl-ethyl)-benzenesulfonamides using glycine, 2-nitrobenzenesullonyl chlorides, and bromo ketones/acetates, yielded high purity quinazolines.