N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine hydrochloride | 1050167-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine hydrochloride
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-aminium chloride；N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-2-propyn-1-amine hydrochloride；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylprop-2-yn-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1050167-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO*ClH
• 分子量: 287.789
• InChiKey: AYLLDNBDKJNXOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine hydrochloride 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z)-tert-butyl 5-benzylidene-2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3-(4-methoxybenzyl)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-methoxybenzylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铑（II）-催化炔丙基胍的加氢胺化

  摘要：

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201006087

文献信息

• Cationic dirhodium carboxylate-catalyzed synthesis of dihydropyrimidones from propargyl ureas
  作者：Miao Yang、Shannon J. Odelberg、Zongzhong Tong、Dean Y. Li、Ryan E. Looper

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.071

  日期：2013.7

  Cationic Rh(II) complexes are able to catalyze the regioselective hydroamination of propargyl ureas in a 6-endo fashion. This transformation permits access to interesting substitution patterns of dihydropyrimidines, which have found use as nucleotide exchange factor inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Rhodium(II)-Catalyzed Hydroaminations of Propargylguanidines
  作者：Morgan J. Gainer、Nitasha R. Bennett、Yu Takahashi、Ryan E. Looper

  DOI：10.1002/anie.201006087

  日期：2011.1.17

  Different than others: Dimeric rhodium(II) carboxylates uniquely catalyze the 6‐endo‐dig selective hydroamination of propargylguanidines while tranditional π‐Lewis acids are typically 5‐exo‐dig selective (see scheme, oct=octanoate). Furthermore, this represents a new role for RhII to activate alkynes for addition chemistry.

  与其他不同：二聚铑 (II) 羧酸盐独特地催化炔丙基胍的 6- endo- dig 选择性加氢胺化，而传统的 π-Lewis 酸通常具有 5- exo- dig 选择性（参见方案，oct=octanoate）。此外，这代表了 Rh II激活炔烃进行加成化学的新作用。