(E)-N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-4-(2-methylbut-2-en-1-ol) guanidine | 399016-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-4-(2-methylbut-2-en-1-ol) guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 399016-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 343.423
• InChiKey: CCCUGDYQLYHFDG-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-4-(2-methylbut-2-en-1-ol) guanidine 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+/-)-martinelline
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder多组分偶联反应进行生物碱马替林和马汀酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用质子酸催化N-Cbz 2之间的2：1杂Diels-Alder偶联反应，精确合成了胍生物碱，（+/-）-马丁啉和（+/-）-马丁醇酸描述了吡咯啉和4-氨基苯甲酸甲酯。质子酸催化而不是路易斯酸催化对于在偶联反应中实现所需的非对映体控制意义是必需的。

  DOI：

  10.1021/ol026293d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-butanoate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N,N''-bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-4-(2-methylbut-2-en-1-ol) guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过杂Diels-Alder多组分偶联反应进行生物碱马替林和马汀酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用质子酸催化N-Cbz 2之间的2：1杂Diels-Alder偶联反应，精确合成了胍生物碱，（+/-）-马丁啉和（+/-）-马丁醇酸描述了吡咯啉和4-氨基苯甲酸甲酯。质子酸催化而不是路易斯酸催化对于在偶联反应中实现所需的非对映体控制意义是必需的。

  DOI：

  10.1021/ol026293d

文献信息

• Multi-component coupling reactions: synthesis of a guanidine containing analog of the hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline alkaloid martinelline
  作者：Robert A. Batey、David A. Powell

  DOI：10.1039/b107431h

  日期：2001.11.7

  A multi-component coupling reaction is used to synthesize a highly functionalized guanidine containing pyrroloquinoline analog of martinelline that displays bradykinin B2 receptor antagonist activity.

  一种多组分耦合反应被用来合成一种高度功能化的含有吡咯喹啉类似物的胍，显示出对缓激肽B2受体的拮抗活性。
• Total Synthesis of the Alkaloids Martinelline and Martinellic Acid via a Hetero Diels−Alder Multicomponent Coupling Reaction
  作者：David A. Powell、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol026293d

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of the guanidine alkaloids, (+/-)-martinelline and (+/-)-martinellic acid, using a protic acid catalyzed 2:1 hetero Diels-Alder coupling reaction between N-Cbz 2-pyrroline and methyl 4-aminobenzoate, is described. Protic acid catalysis, rather than Lewis acid catalysis, was necessary to achieve the desired sense of diastereocontrol in the coupling reaction.

  [反应：参见正文]使用质子酸催化N-Cbz 2之间的2：1杂Diels-Alder偶联反应，精确合成了胍生物碱，（+/-）-马丁啉和（+/-）-马丁醇酸描述了吡咯啉和4-氨基苯甲酸甲酯。质子酸催化而不是路易斯酸催化对于在偶联反应中实现所需的非对映体控制意义是必需的。