ethyl (4R,6S)-6-hydroxy-4-methyl-2(E)-heptenoate | 104996-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6S)-6-hydroxy-4-methyl-2(E)-heptenoate
• CAS: 104996-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZNLNJQSJZHYLPJ-MUNZNRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 ethyl (4R,6S)-6-hydroxy-4-methyl-2(E)-heptenoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl (4R,6S)-6-<2(S)-methoxy-2-phenylacetoxy>-4-methyl-2(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~660.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 ethyl (4R,6S)-6-hydroxy-4-methyl-2(E)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a017

文献信息

• Comparing and taming the reactivity of HWE and Wittig reagents with cyclic hemiacetals
  作者：Jokin Carrillo、Anna M. Costa、Mireia Sidera、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.121

  日期：2011.10

  lactol) with conjugated phosphoranes (stabilised Wittig reagents) and Horner–Wadsworth–Emmons reagents is disclosed. The HWE reaction has a strong bias to give oxolanes. On the other hand, stabilised Wittig reagents give unsaturated carboxyl derivatives of configuration E (major) and oxolanes (minor); the latter can be avoided by addition of CF3CH2OH or using morpholine amide phosphorane.

  在（2 R，4 S）-4-羟基-2-甲基戊醛（作为半缩醛，乳醇）与共轭磷烷（稳定的Wittig）反应中形成E / Z和开环/环状异构体混合物的实用解决方案试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂已公开。HWE反应具有强烈的偏向于产生氧杂戊环。另一方面，稳定的Wittig试剂可得到构型E（主要）和氧杂戊烷（次要）的不饱和羧基衍生物；可以通过添加CF 3 CH 2 OH或使用吗啉酰胺磷烷来避免后者。
• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12