(S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-1-(2-dibenzylamino-phenyl)-2-(dimethoxy-phosphoryl)-ethyl ester | 677323-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-1-(2-dibenzylamino-phenyl)-2-(dimethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-[2-(dibenzylamino)phenyl]-2-dimethoxyphosphorylethyl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 677323-56-7
• 化学式: C₃₃H₃₆NO₆P
• 分子量: 573.626
• InChiKey: NBFKKHRJGGTGQM-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-1-(2-dibenzylamino-phenyl)-2-(dimethoxy-phosphoryl)-ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl (R)-2-(2-N,N-dibenzylaminophenyl)-2-hydroxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酸制备（R）-和（S）-2-（2-氨基苯基）-2-羟乙基膦酸二甲酯

  摘要：

  的两种对映体的有效合成二δ氨基-β-hydroxyethylphosphonate 6已经实现从邻氨基苯甲酸开始，通过二甲酯的分辨率（±）-2-（2- Ñ，Ñ -dibenzylaminophenyl）-2- hydroxyethylphosphonate 9与（S）-O-甲基扁桃酸。对映体9的绝对构型是由Dale和Mosher方法使用扩展的Newman投影和分子力学确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.038
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (N,N-dibenzyl)anthranilate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (R)-1-(2-dibenzylamino-phenyl)-2-(dimethoxy-phosphoryl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酸制备（R）-和（S）-2-（2-氨基苯基）-2-羟乙基膦酸二甲酯

  摘要：

  的两种对映体的有效合成二δ氨基-β-hydroxyethylphosphonate 6已经实现从邻氨基苯甲酸开始，通过二甲酯的分辨率（±）-2-（2- Ñ，Ñ -dibenzylaminophenyl）-2- hydroxyethylphosphonate 9与（S）-O-甲基扁桃酸。对映体9的绝对构型是由Dale和Mosher方法使用扩展的Newman投影和分子力学确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.038

文献信息

• Preparation of dimethyl (R)- and (S)-2-(2-aminophenyl)-2-hydroxyethylphosphonate from anthranilic acid
  作者：Angelina González-Morales、Daniel Dı́az-Coutiño、Mario Fernández-Zertuche、Oscar Garcı́a-Barradas、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.038

  日期：2004.2

  An efficient synthesis of both enantiomers of dimethyl δ-amino-β-hydroxyethylphosphonate 6 has been achieved starting from anthranilic acid, through the resolution of dimethyl (±)-2-(2-N,N-dibenzylaminophenyl)-2-hydroxyethylphosphonate 9 with (S)-O-methylmandelic acid. The absolute configuration of the enantiomers 9 was assigned by the Dale and Mosher approach using the extended Newman projections

  的两种对映体的有效合成二δ氨基-β-hydroxyethylphosphonate 6已经实现从邻氨基苯甲酸开始，通过二甲酯的分辨率（±）-2-（2- Ñ，Ñ -dibenzylaminophenyl）-2- hydroxyethylphosphonate 9与（S）-O-甲基扁桃酸。对映体9的绝对构型是由Dale和Mosher方法使用扩展的Newman投影和分子力学确定的。