(3S,4R,6R)-4,6-Diethyl-3,6-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester | 211632-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,6R)-4,6-Diethyl-3,6-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4R,6R)-4,6-diethyl-3,6-dihydroxydecanoate
• CAS: 211632-57-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄
• 分子量: 288.428
• InChiKey: REIVAXQHNQLEBV-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (3S,4R,6R)-4,6-Diethyl-3,6-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R,6R)-4,6-Diethyl-6-hydroxy-3-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Plakortis lita的环状聚酮过氧化物和无环二醇类似物。

  摘要：

  来自巴布亚新几内亚的海绵Plakortis lita是三种环状过氧化物的来源-乙基普拉克洛特Z（3），乙基二氢普拉克洛特Z（4）和甲基二氢普拉克洛特Z（5）-以及三种无环二醇类似物-乙基癸二烷基哌隆特Z（ 6），乙基乙基癸二酸哌库曲肽Z（7）和乙基二氢癸二醇哌库曲肽Z（8）。通过制备6来指定3的三个手性位点的绝对立体化学，这是使用改进的Mosher方法研究的。还推断化合物4、5和6具有与3相同的绝对立体化学。环状过氧化物通常具有细胞毒性，而无环类似物则没有活性。化合物3在体外对实体瘤和L-1210白血病细胞系具有同等活性。或者，

  DOI：

  10.1021/np980093m
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,6R)-6-Butyl-4,6-diethyl-[1,2]dioxan-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以16.3 mg的产率得到(3S,4R,6R)-4,6-Diethyl-3,6-dihydroxy-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自海绵Plakortis lita的环状聚酮过氧化物和无环二醇类似物。

  摘要：

  来自巴布亚新几内亚的海绵Plakortis lita是三种环状过氧化物的来源-乙基普拉克洛特Z（3），乙基二氢普拉克洛特Z（4）和甲基二氢普拉克洛特Z（5）-以及三种无环二醇类似物-乙基癸二烷基哌隆特Z（ 6），乙基乙基癸二酸哌库曲肽Z（7）和乙基二氢癸二醇哌库曲肽Z（8）。通过制备6来指定3的三个手性位点的绝对立体化学，这是使用改进的Mosher方法研究的。还推断化合物4、5和6具有与3相同的绝对立体化学。环状过氧化物通常具有细胞毒性，而无环类似物则没有活性。化合物3在体外对实体瘤和L-1210白血病细胞系具有同等活性。或者，

  DOI：

  10.1021/np980093m

文献信息

• Cyclic Polyketide Peroxides and Acyclic Diol Analogues from the Sponge <i>Plakortis lita</i>
  作者：Blaine Harrison、Phillip Crews

  DOI：10.1021/np980093m

  日期：1998.8.1

  didehydroplakortide Z (5)-and three acyclic diol analogues-ethyl seco-plakortide Z (6), epi-ethyl seco-plakortide Z (7), and ethyl didehydro-seco-plakortide Z (8). The absolute stereochemistry at the three chiral sites of 3 was assigned by preparing 6, which was investigated using the refined Mosher's method. Compounds 4, 5, and 6 were also concluded to have the same absolute stereochemistry as 3. The cyclic peroxides

  来自巴布亚新几内亚的海绵Plakortis lita是三种环状过氧化物的来源-乙基普拉克洛特Z（3），乙基二氢普拉克洛特Z（4）和甲基二氢普拉克洛特Z（5）-以及三种无环二醇类似物-乙基癸二烷基哌隆特Z（ 6），乙基乙基癸二酸哌库曲肽Z（7）和乙基二氢癸二醇哌库曲肽Z（8）。通过制备6来指定3的三个手性位点的绝对立体化学，这是使用改进的Mosher方法研究的。还推断化合物4、5和6具有与3相同的绝对立体化学。环状过氧化物通常具有细胞毒性，而无环类似物则没有活性。化合物3在体外对实体瘤和L-1210白血病细胞系具有同等活性。或者，