4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 79600-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 79600-86-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• mdl: MFCD09839683
• 分子量: 221.643
• InChiKey: GUKIPPRGKOCVAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium-carbon 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids

  摘要：

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282242A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS

  摘要：

  当前申请提供了根据公式I的化合物，包括所有立体异构体、溶剂化物、前药和药用可接受形式，其中R1a、R1b、R1c、Q、A、R3、W、D和R2按本文件定义。此外，当前申请还提供了含有至少一种根据公式I的化合物的药物组合物，以及可选的至少一种额外的治疗剂。最后，当前申请提供了通过给予根据公式I的化合物的治疗有效剂量，治疗患有MCHR-1调控疾病或失调的患者的方法，例如肥胖、糖尿病、抑郁症或焦虑症。

  公开号：

  US20070185097A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxyethyl 4-(4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxylate 、 氢氧化钾 、 水 在 乙醇 、 氯仿 、 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids

  摘要：

  在吡咯环上用硫醚基团、酰基团、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上用烷基取代（可选）的药学上可接受的盐，对于降低高血糖动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04511575A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND p27Kip1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：Uchida Hiroshi

  公开号：US20130079306A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A novel heterocyclic compound or a salt thereof useful for selectively inhibiting the degradation of p27 Kip1 is provided. The compound or the salt thereof is represented by the following formula (1): wherein A represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a heterocyclic group, the group A may have a substituent; the ring B represents a 5- to 8-membered monocyclic heterocyclic ring or a condensed ring containing the monocyclic heterocyclic ring, the ring B may have a substituent; the ring C represents an aromatic ring, the ring C may have a substituent; L represents a linker comprising a main chain having 3 to 5 atoms selected from the group consisting of a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, wherein at least one atom in the main chain is a hetero atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, the linker L may have a substituent; and n is 0 or 1.

  提供了一种新型杂环化合物或其盐，用于选择性地抑制p27Kip1的降解。该化合物或其盐由以下式（1）表示：其中A代表烷基、环烷基、芳基或杂环基，基团A可能有取代基；环B代表5至8成员的单环杂环环或包含该单环杂环环的缩合环，环B可能有取代基；环C代表芳香环，环C可能有取代基；L代表包含3至5个原子的主链的连接物，所述原子选自碳原子、氮原子、氧原子和硫原子组成的群，其中主链中的至少一个原子是选自氮原子、氧原子和硫原子组成的杂原子，连接物L可能有取代基；n为0或1。
• Melanin concentrating hormone receptor-1 antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07956049B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  The present application provides compounds, including all stereoisomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable forms thereof according to Formula I wherein R1a, R1b, R1c, Q, A, R3, W, D and R2 are defined herein. Additionally, the present application provides pharmaceutical compositions containing at least one compound according to Formula I and optionally at least one additional therapeutic agent. Finally, the present application provides methods for treating a patient suffering from an MCHR-1 modulated disease or disorder such as, for example, obesity, diabetes, depression or anxiety by administration of a therapeutically effective dose of a compound according to Formula I.

  本申请提供了化合物，包括所有立体异构体、溶剂化物、前药和药学上可接受的形式，其符合式I中定义的R1a、R1b、R1c、Q、A、R3、W、D和R2。此外，本申请还提供了含有至少一种符合式I的化合物的药物组合物，以及可选地含有至少一种其他治疗剂的药物组合物。最后，本申请提供了使用符合式I的化合物的治疗方法，用于治疗患有MCHR-1调节性疾病或疾患的患者，例如肥胖症、糖尿病、抑郁症或焦虑症，通过给予符合式I的化合物的治疗有效剂量进行治疗。
• Improved Stability of Proline-Derived Direct Thrombin Inhibitors through Hydroxyl to Heterocycle Replacement
  作者：Harry R. Chobanian、Barbara Pio、Yan Guo、Hong Shen、Mark A. Huffman、Maria Madeira、Gino Salituro、Jenna L. Terebetski、James Ormes、Nina Jochnowitz、Lizbeth Hoos、Yuchen Zhou、Dale Lewis、Brian Hawes、Lyndon Mitnaul、Kim O’Neill、Kenneth Ellsworth、Liangsu Wang、Tesfaye Biftu、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00047

  日期：2015.5.14

  Modification of the previously disclosed (S)-N-(2-aminmethyl-5-chlorobenzyl)-1-((R)-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl)pyrrolidine-2-carboxamide 2 by optimization of the P3 group afforded novel, low molecular weight thrombin inhibitors. Heterocycle replacement of the hydroxyl functional group helped maintain thrombin in vitro potency while improving the chemical stability and pharmacokinetic profile. These modifications led to the identification of compound 10, which showed excellent selectivity over related serine proteases as well as in vivo efficacy in the rat arteriovenous shunt. Compound 10 exhibited significantly improved chemical stability and pharmacokinetic properties over 2 and may be utilized as a structurally differentiated preclinical tool comparator to dabigatran etexilate (Pro-1) to interrogate the on- and off-target effects of oral direct thrombin inhibitors.
• HETEROCYCLIC COMPOUND, AND p27 KIP1 DEGRADATION INHIBITOR
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594555B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• COMPOUNDS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：US20210171475A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)