2-[(R)-3-(2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile | 804518-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(R)-3-(2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2R)-3-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-2-hydroxypropoxy]-6-chlorobenzonitrile
• CAS: 804518-87-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: HSTMYWDURDPUMY-QRWMCTBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-3-(2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile 以 正己烷 、 三乙胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-((R)-2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile 、 2-[(R)-3-((S)-2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD
  [FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT

  摘要：

  公开号：

  WO2004106295A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-羟基苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-(2-Benzyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propoxy]-6-chloro-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists

  摘要：

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.071

文献信息

• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20110319468A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Compounds exhibiting calcium receptor antagonist activity that are safe and orally administrable having Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof

  具有钙受体拮抗活性的化合物，其安全且可口服，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERODINES AND PYRROLIDINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS AND METHOD<br/>[FR] PIPERODINES ET PYRROLIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DU CALCIUM ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004106295A3

  公开（公告）日：2005-12-29
• US7265145B2
  申请人：——

  公开号：US7265145B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• Discovery and structure–activity relationships of 2-benzylpyrrolidine-substituted aryloxypropanols as calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Wu Yang、Yufeng Wang、Jacques Y. Roberge、Zhengping Ma、Yalei Liu、R. Michael Lawrence、David P. Rotella、Ramakrishna Seethala、Jean H.M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.071

  日期：2005.2

  A structure-activity relationship study of the amine portion of the calcilytic compound NPS-2143 resulted in the discovery of substituted 2-benzylpyrrolidines as replacements for the 1, 1 -dimethyl-2-naphthalen-2-yl-ethylamine. When compared to NPS-2143, a newly discovered compound, 3h, exhibited similar potency as a calcium-sensing receptor (CaR) antagonist and a superior human ether-a-go-go related gene (hERG) profile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.