(E)-2-phenylpent-2-enoic acid | 3127-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 3127-88-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QMMPIAPFEICUFE-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenylpent-2-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N,2-diphenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性有机光还原剂催化α,β-不饱和酰胺的氧α-亲核加成的发现

  摘要：

  以氧为中心的亲核试剂与共轭受体的共轭加成是最强大的 CO 键形成反应之一。共轭加成通常发生在吸电子基团的 β 位碳上，导致形成稳定的碳负离子中间体，该中间体可以被质子或亲电试剂淬灭以形成 β-加成（即杂迈克尔加成）产品。相反，通过共轭加成形成α-羟基或烷氧基酰胺需要α，β-逆加成。然而，由于电子失配，以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的区域反转亲核 α-加成仍然很少被探索。在这项研究中，我们发现了第一个 α 特异性亲核加成，β-不饱和酰胺与氧和氟亲核试剂。这种区域反转的亲核加成是通过新型氧化还原中性非供体受体有机光还原剂 (CBZ6) 的催化实现的。使用低至 0.5 mol% 的可见光光还原剂。还探讨了机械方面的见解。CBZ6 激发态的氧化电位在 -1.92 V（vs SCE）下获得，呈现出比代表性金属核或有机光氧化还原催化剂更强的还原电位。这一特征使 α,β-不饱和酰胺的 umpolung

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10707
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-3-phenyl-4H-oxet-2-ol anion 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha. Deprotonation of .beta.-lactones - an example of a forbidden .beta. elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a052

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Cp₂TiCl₂-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO₂: formation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Gaixia Du、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c6ra25003c

  日期：——

  Cp2TiCl2-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with CO2 (atmospheric pressure) has been reported. A range of alkynes were transformed to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids in high yields with high regioselectivity. The reaction proceeded with hydrotitanation, transmetalation, and subsequently carboxylation with CO2.

  已经报道了Cp 2 TiCl 2催化炔烃与CO 2（大气压）的加氢羧化。一系列炔烃以高收率和高区域选择性被转化为相应的α，β-不饱和羧酸。反应进行加氢钛化，金属转移和随后用CO 2羧化。
• The synergistic copper/ppm Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with formic acid as a CO surrogate as well as a hydrogen source: an alternative indirect utilization of CO₂
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Xiang-Yang Yao、Kai-Hong Chen、Li-Qi Qiu、Liang-Nian He

  DOI：10.1039/d1gc02735b

  日期：——

  An unprecedented strategy has been developed involving the earth-abundant Cu-catalyzed hydrocarboxylation of alkynes with HCOOH to (E)-acrylic derivatives with high regio- and stereoselectivity via synergistic effects with ppm levels of a Pd catalyst. Both symmetrical and unsymmetrical alkynes bearing various functional groups were successfully hydrocarboxylated with HCOOH, and the modification of

  已经开发了一种前所未有的策略，涉及通过与 Pd 催化剂的 ppm 水平的协同效应，用 HCOOH 将地球上丰富的 Cu 催化的炔烃加氢羧化为具有高区域和立体选择性的( E )-丙烯酸衍生物。带有各种官能团的对称和不对称炔烃均成功地被 HCOOH 烃基化，药物分子的修饰体现了该过程的实用性。该协议采用 HCOOH 作为 CO 替代物和氢供体，具有 100% 的原子经济性，可以将其视为间接 CO 2使用的替代方法。机理研究表明 Cu/ppm Pd 协同催化机制通过烯基铜物种作为潜在的中间体，由铜氢化物活性催化物种形成，HCOOH 作为氢源。这种包含廉价 Cu 和痕量 Pd 的双金属系统提供了一种可靠且有效的加氢羧化方法，以 HCOOH 作为氢源获得工业上有用的丙烯酸衍生物，并为优化其他与 Cu-H 相关的助催化系统提供了新的线索。
• Efficient hydrocarboxylation of alkynes based on carbodiimide-regulated in situ CO generation from HCOOH: An alternative indirect utilization of CO2
  作者：Shu-Mei Xia、Zhi-Wen Yang、Kai-Hong Chen、Ning Wang、Liang-Nian He

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63848-2

  日期：2022.7

  operating toxic CO and circumventing sensitivity issue to the CO amount. On the basis of the attractive features of formic acid including easy preparation through CO2 hydrogenation and efficient liberation of CO, this protocol using formic acid as bridging reagent between CO2 and CO can be perceived as an indirect utilization of CO2, offering an alternative method for preparing acrylic acid analogues.

  首次报道了碳二亚胺作为脱水剂在化学选择性、区域选择性和立体选择性 Pd (II/0) 催化的各种炔烃与 HCOOH原位释放 CO 的加氢羧化反应中的作用以获得α、β-不饱和羧酸。对称和不对称单炔烃均表现出良好的反应性。重要的是，2,2'-(1,4-亚苯基)二丙烯酸也可以通过 1,4-二乙炔基苯的二氢羧化以高产率合成。此外，在克级实验中获得了优异的结果，TON 高达 900，显示了该协议的效率。值得注意的是，调节脱水剂的种类和浓度可以控制CO的产生，避免直接操作有毒的CO，并规避对CO量的敏感性问题。基于甲酸的吸引人的特点，包括易于通过CO 2加氢制备和高效释放CO，该方案使用甲酸作为CO 2之间的架桥试剂和CO可以被认为是CO 2的间接利用，为制备丙烯酸类似物提供了一种替代方法。
• Liquid phase catalytic co-oxidation of unsaturated compounds and aldehydes or ketones
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0021118A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  (i) Unsaturated compounds having at least 4 carbon atoms, including unsaturated alicyclic compounds having at least 4 carbon atoms, unsaturated aliphatic compounds having at least one carbon-carbon unsaturated bond and having at least 4 carbon atoms and unsaturated aromatic compounds having at least one carbon-carbon unsaturated bond in the branched chain thereof and (ii) aldehydes or ketones having at least 4 carbon atoms are catalytically co-oxidized with an oxygen-containing gas in a liquid phase to form a cleaveged product or products of unsaturated bond of the unsaturated compounds at a high yield. This co-oxidation reaction is carried out in the presence of a heavy metal containing iron, cobalt, nickel, ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, platinum, copper, solver, chromium, molybdenum, tungsten, manganese and rhenium and the compounds thereof.

  (i) 具有至少 4 个碳原子的不饱和化合物，包括具有至少 4 个碳原子的不饱和脂环族化合物、(ii) 具有至少 4 个碳原子的醛或酮在液相中与含氧气体发生催化共氧化反应，以高产率形成不饱和化合物的一种或多种不饱和键裂解产物。这种共氧化反应是在含铁、钴、镍、钌、铑、钯、锇、铱、铂、铜、溶胶、铬、钼、钨、锰和铼的重金属及其化合物存在下进行的。