3-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-pyridinium | 115029-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-pyridinium
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-methylpyridin-1-ium-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 115029-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₂
• 分子量: 178.211
• InChiKey: WDQOBUPKIJVPPZ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-1-methyl-pyridinium 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1RS,5SR,6SR)-6-(methoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1,5-methanoazocino<4,3-b>indole-4-(E)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。直接进入4-亚乙基-六氢-1,5-甲基偶氮并[4,3- ]吲哚

  摘要：

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96538-9

文献信息

• Studies on the synthesis of indole alkaloids. A direct entry to 4-ethylidene-hexahydro-1,5-methanoazocino[4,3-]indoles
  作者：Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96538-9

  日期：1987.1

  A short, new route to the title tetracyclic substructure of alkaloids, consisting in the nucleophilic attack of an ester α-anion to a pyridinium salt, acid-induced cyclization of the resultant 1,4-dihydropyridine, and stereospecific elaboration of the ethylidene substituent, is reported.

  一种简短的生物碱标题四环亚结构的新途径，包括酯α-阴离子对吡啶鎓盐的亲核攻击，酸诱导所得1,4-二氢吡啶的环化以及亚乙基取代基的立体定向修饰，被报道。