2-diazo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one | 907195-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-diazo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylhex-5-en-2-one；5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-diazo-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylhex-5-en-2-one
• CAS: 907195-90-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 426.493
• InChiKey: YYPNLIWQAUKNRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene (4S,4S')-(-)-2,2'-(1-methylethylidene)bis[4,5-dihydro-4-(phenylmethyl)oxazole] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到rac-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-oxo-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的分子内环丙烷的不对称催化

  摘要：

  我们检查了5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）反应，发现5-芳基的取代基极大地改变了对映选择性。即，当取代基为甲氧基时，没有观察到对映选择性。然而，当取代基为亚甲基二氧基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基时，对映选择性适中，而当缺少（96％ee）或苯甲酰氧基（93％ee）时，对映选择性显着增加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505173
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-diazo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的分子内环丙烷的不对称催化

  摘要：

  我们检查了5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）反应，发现5-芳基的取代基极大地改变了对映选择性。即，当取代基为甲氧基时，没有观察到对映选择性。然而，当取代基为亚甲基二氧基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基时，对映选择性适中，而当缺少（96％ee）或苯甲酰氧基（93％ee）时，对映选择性显着增加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505173

文献信息

• Asymmetric Catalysis of Intramolecular Cyclopropanation of 5-Aryl-1-diazo-1-mesitylsulfonyl-5-hexen-2-ones
  作者：Takashi Sawada、Masahisa Nakada

  DOI：10.1002/adsc.200505173

  日期：2005.10

  We have examined the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) reactions of 5-aryl-1-diazo-1-mesitylsulfonyl-5-hexen-2-ones, and found that the substituent of the 5-aryl group dramatically changes the enantioselectivity. That is, no enantioselectivity was observed when the substituent was a methoxy group; however, enantioselectivity was moderate when the substituent was a methylenedioxy

  我们检查了5-芳基-1-重氮-1-间苯磺酰基磺酰基-5-己烯-2-酮的催化不对称分子内环丙烷化（IMCP）反应，发现5-芳基的取代基极大地改变了对映选择性。即，当取代基为甲氧基时，没有观察到对映选择性。然而，当取代基为亚甲基二氧基或叔丁基二甲基甲硅烷氧基时，对映选择性适中，而当缺少（96％ee）或苯甲酰氧基（93％ee）时，对映选择性显着增加。