diethyl γ,γ'-dioxo-2,6-pyridinedibutanoate | 1294454-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl γ,γ'-dioxo-2,6-pyridinedibutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[6-(4-ethoxy-4-oxobutanoyl)pyridin-2-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1294454-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: FLFHOKINXUULFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl γ,γ'-dioxo-2,6-pyridinedibutanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,3''R,7aR,7a'R)2,6-bis(5-oxo-3-phenyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-7a-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 3-ETHOXY-3-OXOPROPYLZINC BROMIDE 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到diethyl γ,γ'-dioxo-2,6-pyridinedibutanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective double (R)-phenylglycinol-induced cyclocondensation reactions of symmetric aryl bis(oxoacids)

  摘要：

  对称的吡啶双(羧酸) 2b 和 3b 与 (R)-苯基甘氨醇的双环凝聚反应以立体选择性方式生成了分别来源于双苯基甘氨醇的噁唑吡咯烷 9 和噁唑哌啶酮 10。将立体控制的环凝聚反应应用于苯基双-γ-羧酸 4b，得到了化合物 11，该化合物进一步转化为相应的外消旋二(吡咯烷基)苯 22。通过 X 射线晶体学分析，明确确定了在关键环凝聚步骤中生成的新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00970a