(+/-)-methyl 2-(1-propylamino)butyrate | 208046-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-(1-propylamino)butyrate
• 英文别名: Methyl 2-(propylamino)butanoate
• CAS: 208046-21-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: KMPUYPLKVKARGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(1-propylamino)butyrate 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(Acetyl-propyl-amino)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-溴丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-methyl 2-(1-propylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  发现4-取代的吡咯烷酮丁酰胺作为具有显着抗癫痫活性的新药物。

  摘要：

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。

  DOI：

  10.1021/jm030913e

文献信息

• Muscarine antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756508A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  This invention is concerned with novel 1,3-dihydro-1-\x9b1-(1-heteroarylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl!-2H-benzimidaz olones, derivatives thereof, their preparation, method of use and pharmaceutical compositions. These compounds are endowed with antimuscarinic activity and are useful in the treatment and/or prevention of myopia (commonly known as nearsightedness).

  这项发明涉及新型1,3-二氢-1-\x9b1-(1-杂环芳基哌啶-4-基)哌啶-4-基!-2H-苯并咪唑酮及其衍生物，它们的制备、使用方法和药物组合物。这些化合物具有抗胆碱作用，并可用于治疗和/或预防近视（通常称为近视）。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20110288053A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• PHOSPHONATE ANALOGS FOR TREATING METABOLIC DISEASES
  申请人：Chen James M.

  公开号：US20090131372A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with activity for treating metabolic diseases and/or disorders, e.g., diabetes and hypercholesterolemia, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.
• US5756508A
  申请人：——

  公开号：US5756508A

  公开（公告）日：1998-05-26
• [EN] MUSCARINE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTE DE LA MUSCARINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997016192A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) This invention is concerned with novel 1,3-dihydro-1-[1-(1-heteroarylpiperidin-4-yl)piperidin-4-yl]-2H-benzimidazolones, derivatives thereof, their preparation, method of use and pharmaceutical compositions. These compounds are endowed with antimuscarinic activity and are useful in the treatment and/or prevention of myopia (commonly known as nearsightedness).(FR) L'invention porte sur de nouvelles 1,3-dihydro-1-[1-(1-hétéroarylpipéridin-4yl)pipéridin-4yl]-2H-benzimidazolones, sur leurs dérivés, sur leur préparation, sur leur mode d'utilisation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Ces composés, dotés d'une activité antimuscarinique, servent au traitement et ou à la prévention de la myopie.