3-amino-5-oxo-7-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile | 791828-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-amino-5-oxo-7-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-5-oxo-7-thiophen-2-yl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile
• CAS: 791828-43-8
• 化学式: C₁₂H₅N₅OS₂
• 分子量: 299.337
• InChiKey: ONXZYICLPUMNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-oxo-7-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到3-(dimethylaminomethylene)amino-5-oxo-7-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有前途的抗菌剂：具有抗菌特性的新型三环和四环嘧啶酮的合成方法

  摘要：

  新的三环嘧啶酮衍生物是从相应的噻唑并吡咯烷二酮或肼系统获得的。将三环肼基化合物与1,2,4-三唑和四唑部分进行成环反应，得到新颖的四环缩合嘧啶酮。通过琼脂孔扩散分析法研究了三环和四环嘧啶酮类药物对六种致病菌（蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，克雷伯菌属和鼠伤寒沙门氏菌）的抗菌性能。（黄曲霉，黑曲霉，烟曲霉和horzianum菌）所测试的大多数化合物都表现出一定程度的针对微生物的抗菌活性。在这些化合物中，4-苄叉肼基-8-氰基-7-（呋喃-2-基）噻唑啉[3,2- a：4,5 d ']双嘧啶-9-一（12）显示了最有利的抗菌活性。 ，而化合物17对真菌的效果最高。有趣的是，四唑衍生物19一方面对真菌的显着影响远大于相应的3-取代的三唑衍生物，而另一方面对细菌的影响则最低。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.446
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙二腈 、 2-疏基-6-氧代-4-(2-噻吩)-1,6-二氢嘧啶-5-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到3-amino-5-oxo-7-(2-thienyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有前途的抗菌剂：具有抗菌特性的新型三环和四环嘧啶酮的合成方法

  摘要：

  新的三环嘧啶酮衍生物是从相应的噻唑并吡咯烷二酮或肼系统获得的。将三环肼基化合物与1,2,4-三唑和四唑部分进行成环反应，得到新颖的四环缩合嘧啶酮。通过琼脂孔扩散分析法研究了三环和四环嘧啶酮类药物对六种致病菌（蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，克雷伯菌属和鼠伤寒沙门氏菌）的抗菌性能。（黄曲霉，黑曲霉，烟曲霉和horzianum菌）所测试的大多数化合物都表现出一定程度的针对微生物的抗菌活性。在这些化合物中，4-苄叉肼基-8-氰基-7-（呋喃-2-基）噻唑啉[3,2- a：4,5 d ']双嘧啶-9-一（12）显示了最有利的抗菌活性。 ，而化合物17对真菌的效果最高。有趣的是，四唑衍生物19一方面对真菌的显着影响远大于相应的3-取代的三唑衍生物，而另一方面对细菌的影响则最低。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.446