azane;5-nitro-1H-imidazole-4-thiol | 72195-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: azane;5-nitro-1H-imidazole-4-thiol
• CAS: 72195-21-2
• 化学式: C₃H₃N₃O₂S*H₃N
• 分子量: 162.172
• InChiKey: PTYLKMKKQQALQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯 、 azane;5-nitro-1H-imidazole-4-thiol 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以45%的产率得到4(5)-thio-5(4)-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  4-烷基磺酰基-5-氨基-和5-氨基-4-膦基-咪唑核苷的合成作为嘌呤生物合成的潜在抑制剂

  摘要：

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19900000955

文献信息

• Grimmet, M. Ross; Horik, Edward T. van; Kulkarni, Surendra R., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 12, p. 1873 - 1877
  作者：Grimmet, M. Ross、Horik, Edward T. van、Kulkarni, Surendra R.

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;MCCAIG, AVRIL E.;WIGHTMAN, RICHARD H., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 955-963
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、MCCAIG, AVRIL E.、WIGHTMAN, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——
• GRIMMETT, M. R.;VAN, HORIK, E. T.;KULKARNI, SURENDRA, R., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 12, 1873-1877
  作者：GRIMMETT, M. R.、VAN, HORIK, E. T.、KULKARNI, SURENDRA, R.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, SURENDRA;GRIMMETT, M. ROSS, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1415-1425
  作者：KULKARNI, SURENDRA、GRIMMETT, M. ROSS

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 4-alkylsulphonyl-5-amino- and 5-amino-4-phosphono-imidazole nucleosides as potential inhibitors of purine biosynthesis
  作者：J. Grant Buchanan、Avril E. McCaig、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19900000955

  日期：——

  Conversion of 4(5)-methylthio-5(4)-nitroimidazole (11) into its silyl derivative and subsequent condensation with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose (9) in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate for a short reaction time gave 4-methylthio-5-nitro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole (15) with high regioselectivity; use of longer reaction times gave predominantly

  将4（5）-甲硫基-5（4）-硝基咪唑（11）转化为其甲硅烷基衍生物，然后与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖缩合（9）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下短时间反应，得到具有高区域选择性的4-甲硫基-5-硝基-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑（15） ; 使用更长的反应时间主要得到了5-甲硫基-4-硝基-异构体（14）。从（15）获得5-氨基-4-甲基磺酰基-1-β- D-呋喃呋喃糖基）咪唑（7））分为三个步骤。