(2S)-2-[[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LIRJVJAVROQKIR-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S)-2-[[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新肉桂酰-氨基酸偶联物的合成及体外细胞毒性和基因毒性研究

  摘要：

  通过氨基酸与生物活性有机基团（例如维生素、激素、类黄酮、类固醇和糖）的反应来描述氨基酸缀合物。在这项研究中，通过肉桂酸衍生物与各种氨基酸的反应合成了 12 种新的偶联物。通过 MTT 测定法在五种不同浓度下对四种不同的人类癌细胞（MCF7、PC-3、Caco-2 和 A2780）进行细胞毒性研究。评估了基于细胞存活率的构效关系。为了使用计算化学方法比较化合物的抗癌活性，将它们与 A2780 人卵巢癌、密歇根癌症基金会-7 (MCF7)、人前列腺癌 (PC-3) 和人结肠表皮腺癌 (Caco-2) 细胞对接线并与标准 5-氟尿嘧啶进行比较。结果表明，肉桂酸衍生物的功效随着氨基酸的存在而增加。进行彗星试验​​以了解细胞死亡是否通过DNA损伤机制发生，结果表明指定参数的变化具有统计学意义（p <0.05)。我们的研究表明，这些化合物通过形成DNA损伤机制导致细胞死亡。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200426

文献信息

• Synthesis of New Cinnamoyl‐Amino Acid Conjugates and <i>in Vitro</i> Cytotoxicity and Genotoxicity Studies
  作者：Eray Çalışkan、Dilara Altay Öztürk、Kenan Koran、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Sultan Erkan、Ahmet Orhan Görgülü、Ahmet Çetin

  DOI：10.1002/cbdv.202200426

  日期：2022.8

  are described by the reaction of amino acids with bioactive organic groups such as vitamins, hormones, flavonoids, steroids, and sugars. In this study, 12 new conjugates were synthesized by reaction of cinnamic acid derivatives with various amino acids. Cytotoxic studies against four different human cancer cells (MCF7, PC-3, Caco-2, and A2780) were carried out by MTT assay method at five different

  通过氨基酸与生物活性有机基团（例如维生素、激素、类黄酮、类固醇和糖）的反应来描述氨基酸缀合物。在这项研究中，通过肉桂酸衍生物与各种氨基酸的反应合成了 12 种新的偶联物。通过 MTT 测定法在五种不同浓度下对四种不同的人类癌细胞（MCF7、PC-3、Caco-2 和 A2780）进行细胞毒性研究。评估了基于细胞存活率的构效关系。为了使用计算化学方法比较化合物的抗癌活性，将它们与 A2780 人卵巢癌、密歇根癌症基金会-7 (MCF7)、人前列腺癌 (PC-3) 和人结肠表皮腺癌 (Caco-2) 细胞对接线并与标准 5-氟尿嘧啶进行比较。结果表明，肉桂酸衍生物的功效随着氨基酸的存在而增加。进行彗星试验​​以了解细胞死亡是否通过DNA损伤机制发生，结果表明指定参数的变化具有统计学意义（p <0.05)。我们的研究表明，这些化合物通过形成DNA损伤机制导致细胞死亡。