2,6-bis[2'-(3'-hexyl-5'-formylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene | 1298077-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,6-bis[2'-(3'-hexyl-5'-formylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 5-[10-(5-Formyl-3-hexylthiophen-2-yl)-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-4-hexylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1298077-14-1
• 化学式: C₃₀H₃₂O₂S₅
• 分子量: 584.913
• InChiKey: SPZVSVWYMPDSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[2'-(3'-hexyl-5'-formylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene 在 哌啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-cyano-3-[5-(6-{5-[2-(4-(diphenylamino)phenyl)vinyl]-[2'-(3'-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thien-2-yl})-4-hexylthien-2-yl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的基于二噻吩并噻吩（DTT）的染料：2,6-二溴-DTT的合成

  摘要：

  开发了一锅合成2,6-二溴莫迪诺[3,2 -b ; 2'，3' - d ]噻吩（dibromo-DTT，4）。关键步骤是通过皂化二酯1获得的DTT-2,6-二羧酸的溴代羧化。供体-受体染料DAHTDTT（13）的基础上，中央2,6-双[2' - （3'- hexylthienyl）]二噻吩并[3,2 -b ; 2'，3' -d ]噻吩核心（9）制备并掺入染料敏化太阳能电池（DSC）中，该染料敏化太阳能电池的能量转换效率为7.3％，V oc为697 mV，J sc为14.4 mA / cm 2，ff 1个太阳时的0.73。

  DOI：

  10.1021/jo2001484
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,6-bis[2'-(3'-hexyl-5'-formylthienyl)]dithieno[3,2-b;2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的基于二噻吩并噻吩（DTT）的染料：2,6-二溴-DTT的合成

  摘要：

  开发了一锅合成2,6-二溴莫迪诺[3,2 -b ; 2'，3' - d ]噻吩（dibromo-DTT，4）。关键步骤是通过皂化二酯1获得的DTT-2,6-二羧酸的溴代羧化。供体-受体染料DAHTDTT（13）的基础上，中央2,6-双[2' - （3'- hexylthienyl）]二噻吩并[3,2 -b ; 2'，3' -d ]噻吩核心（9）制备并掺入染料敏化太阳能电池（DSC）中，该染料敏化太阳能电池的能量转换效率为7.3％，V oc为697 mV，J sc为14.4 mA / cm 2，ff 1个太阳时的0.73。

  DOI：

  10.1021/jo2001484

文献信息

• Dithienothiophene (DTT)-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells: Synthesis of 2,6-Dibromo-DTT
  作者：Tae-Hyuk Kwon、Vanessa Armel、Andrew Nattestad、Douglas R. MacFarlane、Udo Bach、Samuel J. Lind、Keith C. Gordon、Weihua Tang、David J. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/jo2001484

  日期：2011.5.20

  A one-pot synthesis of 2,6-dibromodithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene (dibromo-DTT, 4) was developed. A key step was bromodecarboxylation of DTT-2,6-dicarboxylic acid, obtained by saponification of the diester 1. The donor–acceptor dye DAHTDTT (13), based on a central 2,6-bis[2′-(3′-hexylthienyl)]dithieno[3,2-b;2′,3′-d]thiophene core (9), was prepared and incorporated in a dye-sensitized solar cell (DSC)

  开发了一锅合成2,6-二溴莫迪诺[3,2 -b ; 2'，3' - d ]噻吩（dibromo-DTT，4）。关键步骤是通过皂化二酯1获得的DTT-2,6-二羧酸的溴代羧化。供体-受体染料DAHTDTT（13）的基础上，中央2,6-双[2' - （3'- hexylthienyl）]二噻吩并[3,2 -b ; 2'，3' -d ]噻吩核心（9）制备并掺入染料敏化太阳能电池（DSC）中，该染料敏化太阳能电池的能量转换效率为7.3％，V oc为697 mV，J sc为14.4 mA / cm 2，ff 1个太阳时的0.73。