2-hydroxy-benzal-(2-bromo-4-methyl)-aniline | 82607-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-benzal-(2-bromo-4-methyl)-aniline
• 英文别名: alpha-(2-Bromo-P-tolylimino)-O-cresol；2-[(2-bromo-4-methylphenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 82607-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: BBAWSCZELJHBAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-benzal-(2-bromo-4-methyl)-aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((2-bromo-4-methylphenyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过重排反应进行钯催化的区域选择性C-苄基化：获得苄基取代的苯胺

  摘要：

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201603941
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 水杨醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到2-hydroxy-benzal-(2-bromo-4-methyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  评估铜(II)席夫碱配合物的体外抗糖尿病、抗菌和抗氧化特性：实验和计算研究

  摘要：

  近年来，人们一直在探索金属化合物作为治疗 糖尿病、细菌感染和氧化应激等重大健康问题的潜在疗法，这些问题影响着全球人类的总体福祉。糖尿病、细菌感染和氧化应激是影响全球数百万人的主要健康问题。研究人员一直在探索使用金属基化合物作为这些疾病的潜在治疗方法。在我们寻找具有生物活性的金属基化合物的过程中，由卤素取代的ON供体席夫碱配体合成了三种新型Cu(II)配合物。这些配体是通过 2-羟基苯甲醛与三种不同的卤素取代的苯胺缩合获得的。使用各种光谱技术对配体及其复合物进行了表征，例如1 H 和13 C 核磁共振、傅里叶变换红外、紫外可见光谱、元素分析、质谱和单晶 X 射线光谱来阐明其结构。筛选化合物 的抗糖尿病作用（α-葡萄糖和α-淀粉酶抑制测定）、抗氧化剂（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼（DPPH）、三价铁还原抗氧化电位（FRAP）测定和一氧化氮（NO）自由基清除）和抗菌活性。药理活性表明配体配位后

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.122845

文献信息

• Evaluating the in vitro antidiabetic, antibacterial and antioxidant properties of copper(II) Schiff base complexes: An experimental and computational studies
  作者：Tunde L. Yusuf、Ibrahim Waziri、Kolawole A. Olofinsan、Eric O. Akintemi、Eric C. Hosten、Alfred J. Muller

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122845

  日期：2023.11

  viable metal-based compounds, three novel Cu(II) complexes were synthesized from halogen-substituted ON donor Schiff base ligands. These ligands were obtained by condensing 2-hydroxybenzldehyde with three different halogen-substituted anilines. The ligands and their complexes were characterized using various spectroscopic techniques such as 1H and 13C nuclear magnetic resonance, Fourier Transform-Infrared

  近年来，人们一直在探索金属化合物作为治疗 糖尿病、细菌感染和氧化应激等重大健康问题的潜在疗法，这些问题影响着全球人类的总体福祉。糖尿病、细菌感染和氧化应激是影响全球数百万人的主要健康问题。研究人员一直在探索使用金属基化合物作为这些疾病的潜在治疗方法。在我们寻找具有生物活性的金属基化合物的过程中，由卤素取代的ON供体席夫碱配体合成了三种新型Cu(II)配合物。这些配体是通过 2-羟基苯甲醛与三种不同的卤素取代的苯胺缩合获得的。使用各种光谱技术对配体及其复合物进行了表征，例如1 H 和13 C 核磁共振、傅里叶变换红外、紫外可见光谱、元素分析、质谱和单晶 X 射线光谱来阐明其结构。筛选化合物 的抗糖尿病作用（α-葡萄糖和α-淀粉酶抑制测定）、抗氧化剂（2,2-二苯基-1-三硝基苯肼（DPPH）、三价铁还原抗氧化电位（FRAP）测定和一氧化氮（NO）自由基清除）和抗菌活性。药理活性表明配体配位后
• Mittal; Singhal, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 373 - 374
  作者：Mittal、Singhal

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-Benzylation via a Rearrangement Reaction: Access to Benzyl-Substituted Anilines
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1002/chem.201603941

  日期：2016.11.14

  An unprecedented C‐benzylation rearrangement reaction, catalyzed by palladium, is reported. The reaction proceeds by rearrangement leading to the direct synthesis of para or ortho benzyl‐substituted N‐methylanilines. The product is obtained in high regioselectivity, without the need to use a ligand for the catalytic process.

  据报道，钯催化了前所未有的C-苄基化重排反应。反应通过重排进行，从而直接合成对位或邻位苄基取代的N-甲基苯胺。以高区域选择性获得产物，而无需在催化过程中使用配体。
• New palladium (II) complexes from halogen substituted Schiff base ligands: Synthesis, spectroscopic, biological activity, density functional theory, and molecular docking investigations
  作者：Ibrahim Waziri、Tunde L. Yusuf、Hauwa A. Zarma、Samson O. Oselusi、Louis-Charl C. Coetzee、Adedapo S. Adeyinka

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121505

  日期：2023.7

  Hirshfeld surface (HS) analysis was used to investigate the non-covalent interaction (NCI) of the complexes and their ligands. The tendency of a pair of chemical species to form crystal packing interactions is computed, which provides the complexes with good contacts in the crystal packing. The DFT studies were performed for the ligands and their complexes at the M06-2X/6-311G (d,p) and LANL2DZ/6-31+G

  两种新型钯 (II) 配合物Pd(L1) 2和Pd(L2) 2源自ON供体双齿配体：2-(((2-bromo-4-chlorophenyl)imino)methyl)phenol ( HL1 ) 和 2-(报道了((-bromo-4-methylphenyl)imino)methyl)phenol ( HL2 )。使用1 H-NMR、13 CH}NMR、傅里叶变换红外、紫外-可见、TGA、元素分析 (CHN)、质谱 (HRMS) 和单晶 X 射线明确确定了复合物的结构衍射（SCXRD）。SCXRD 显示配合物在P2(1)/c中结晶为单斜晶系空间群，其中两个配体通过酚盐和亚胺的氧原子和氮原子以双齿方式与一个 Pd(II) 中心配位，从而形成方形平面几何结构。使用 MTT 测定，测试了配体及其复合物对乳腺癌 (MCF-7) 和结肠癌 (HT-29) 细胞系的抗癌活性，以及​​它们对肝细胞系 HepG-2