(S)-2-(6-Methoxy-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-cyclobutanone | 221529-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(6-Methoxy-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-cyclobutanone
• 英文别名: (2S)-2-(1-ethenyl-6-methoxynaphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 221529-90-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: AOWIYRHNCCSSML-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-Methoxy-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-cyclobutanone 在 palladium diacetate 、 platinum on activated charcoal 、 palladium dichloride sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),6,8-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用小环系统的级联环扩展反应对甾体骨架进行对映选择性合成的新策略-（+）-e草宁的不对称全合成

  摘要：

  描述了利用一种新策略的对映体合成（+）-quilenin（1）。关键步骤是小环系统的两个级联环膨胀反应。1）手性（salen）Mn III配合物催化的环亚丙基级联反应; 2）Pd II介导的环丁醇的级联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02479-4
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-6-甲氧基-萘-2-甲醛 在 (R,R)-(salen)Mn^III 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(6-Methoxy-1-vinyl-naphthalen-2-yl)-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  使用小环系统的级联环扩展反应对甾体骨架进行对映选择性合成的新策略-（+）-e草宁的不对称全合成

  摘要：

  描述了利用一种新策略的对映体合成（+）-quilenin（1）。关键步骤是小环系统的两个级联环膨胀反应。1）手性（salen）Mn III配合物催化的环亚丙基级联反应; 2）Pd II介导的环丁醇的级联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02479-4

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-equilenin utilizing two types of cascade ring expansion reactions of small ring systems
  作者：Masahiro Yoshida、Mohamed Abdel-Hamid Ismail、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b003578p

  日期：——

  Enantioselective synthesis of (+)-equilenin 1 utilizing two types of cascade ring expansion reactions of small ring systems is described. The first key step is an asymmetric epoxidation–ring expansion reaction of cyclopropylidene derivatives to afford chiral cyclobutanones. We found that both the fructose-derived chiral ketone and the chiral (salen)Mn(III) complex were effective catalysts for the asymmetric

  描述了利用小环系统的两种类型的级联环膨胀反应的（+）-quileninin 1的对映选择性合成。第一步是环亚丙基衍生物的不对称环氧化-环扩环反应，以提供手性环丁酮。我们发现果糖衍生的手性 酮和手性（salen）Mn（III）配合物是有效的催化剂对于不对称感应。第二个关键步骤是钯促进级联 扩环–分子内 插入反应 异丙烯基环丁醇。 溶剂类是造成非对映选择性形成氢化茚的重要因素。通过利用这些方法，已经完成了（+）-quilenin 1的不对称全合成。