(R)-ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1258209-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino]-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1258209-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₄F₃NO₃
• 分子量: 359.389
• InChiKey: PTFKTKMOGZHZMJ-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (R)-ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(2-methoxy-1-phenylethylimino)propanoate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(R)-ethyl 2-((R)-2-methoxy-1-phenylethylamino)-4-methyl-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate

  摘要：

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc02408b

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids from chiral imines of trifluoropyruvate
  作者：Qiao-Qiao Min、Chun-Yang He、Haibing Zhou、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02408b

  日期：——

  An efficient method for highly diastereoselective synthesis of quaternary α-trifluoromethyl α-amino acids was developed via indium mediated allylation of (R)-phenylglycinol methyl ether based imines of trifluoropyruvate in good yields with high diastereoselectivities at room temperature; to illustrate the application of this method in organic synthesis, 2-allyl-2-(trifluoromethyl) aziridine was prepared in an efficient manner.

  开发了一种高立体选择性的四级α-三氟甲基α-氨基酸的高效合成方法，该方法通过铟介导的烯丙基化反应，使用(R)-苯基甘氨醇甲基醚基于三氟丙酮酸的亚胺，在室温下获得了良好的产率和高的立体选择性；为了说明该方法在有机合成中的应用，成功高效地合成了2-烯丙基-2-(三氟甲基)亚氮烷。