4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide | 120386-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: 4-amino-5-(aminocarbonyl)-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；7H-Pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxamide, 4-amino-7-((2-hydroxyethoxy)methyl)-；4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 120386-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 251.245
• InChiKey: WCWRSWSZBBLCDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-amino-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  与Toyocamycin和Sangivamycin相关的某些7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位

  DOI：

  10.1021/jm00127a003

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of certain 7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleosides related to toyocamycin and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、M. Reza Nassiri、Lisa A. Coleman、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00127a003

  日期：1989.7

  7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives related to the nucleoside antibiotics toyocamycin and sangivamycin were prepared and tested for their biological activity. Treatment of the sodium salt of 4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (1) with (2-acetoxyethoxy)methyl bromide (2) afforded a mixture of 4-amino-6-bromo-5-cyano-7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d] pyrimidine

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位
• GUPTA, PRANAB K.;NASSIRI, M. REZA;COLEMAN, LISA A.;WOTRING, LINDA L.;DRAC+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1420-1425
  作者：GUPTA, PRANAB K.、NASSIRI, M. REZA、COLEMAN, LISA A.、WOTRING, LINDA L.、DRAC+

  DOI：——

  日期：——
• BENNETT, SHARON M.;NGUYEN-BA, NGHE;OGILVIE, KELVIN K., J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2162-2173
  作者：BENNETT, SHARON M.、NGUYEN-BA, NGHE、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of some acyclic and C-acyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside analogs
  作者：Sharon M. Bennett、Nguyen Ba Nghe、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1021/jm00170a019

  日期：1990.8

  A series of acyclic and C-acyclic 7-deazapurine nucleosides have been synthesized and tested for antiviral activity. Reaction of the sodium salt of 2-amino-3,4-bis(aminocarbonyl)-5-(methylthio)pyrrole (6) with an appropriate electrophile gave pyrrole nucleosides which served as common intermediates to both the 7-deazaadenosine and the 7-deazaguanosine series. Several of these 5- and 5,6-substituted

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。