threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-carbobenzyloxyserine | 55637-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-carbobenzyloxyserine
• 英文别名: 3-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 55637-53-1
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₇
• 分子量: 527.574
• InChiKey: UZSWWARXWANMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)-N-carbobenzyloxyserine 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到屈昔多巴杂质4
  参考文献：
  名称：

  屈昔多巴关键中间体的拆分方法

  摘要：

  本发明涉及屈昔多巴苏式关键中间体（合成路线一、二、三中的关键中间体I、关键中间体II、关键中间体III）的拆分方法，其特征在于采用非生物碱、商业化易得、价格便宜的S‑二苯基脯氨醇为拆分剂，采用10倍‑20倍溶剂，0.6‑1.0摩尔当量的拆分剂，回流反应，于25‑45℃析晶，拆分得到关键中间体I，II，III/S‑二苯基脯氨醇复盐，然后在酸性条件下将复盐游离，得到L‑苏式‑关键中间体I，II，III。本发明的拆分方法，拆分收率高、拆分得到的目标产物手性纯度高、拆分剂商业易得、适合工业化生产。

  公开号：

  CN109956922B

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA DROXIDOPA
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016147132A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a novel process for the preparation of droxidopa, a synthetic amino acid precursor of norepinephrine. The process is a stereoselective process for the preparation of droxidopa using asymmetric induction and thus avoids synthetic process involving chiral resolution. The present invention also provides novel intermediates of formula V and formula VI.

  本发明提供了一种新颖的制备多巴酚丙胺（droxidopa）的过程，多巴酚丙胺是去甲肾上腺素的合成氨基酸前体。该过程是一种立体选择性的过程，用于利用不对称诱导制备多巴酚丙胺，从而避免了涉及手性分离的合成过程。本发明还提供了式V和式VI的新颖中间体。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DIASTEREOMERICALLY AND ENANTIOMERICALLY ENRICHED OXAZOLINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'OXAZOLINES DIASTÉRÉOISOMÉRIQUEMENT ET ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES
  申请人：QUÍMICA SINTÉTICA S A

  公开号：WO2017081206A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to an industrially viable and advantageous process for the preparation of (2S,3R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid, having the following formula (I) generally known as Droxidopa, or of intermediates useful in the synthesis thereof.

  这项发明涉及一种在工业上可行且有利的制备过程，用于制备(2S,3R)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)-3-羟基丙酸，通常被称为Droxidopa，或用于其合成中有用的中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DROXIDOPA AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2017168313A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention provides an improved process for preparation of L-threo-(2S,3R)-3-(3.4- dihydroxyphenyl)serine (I) (Droxidopa) and its salts; comprising (a) reaction of the aldehyde compound (III) (as described herein) with Metal complex (II) (as described herein), and (b) hydrolysis of the compound (IV) obtained from step (a) in presence of acid. The present invention also relates to a novel intermediates metal chiral complex (IV) for the preparation of Droxidopa.

  本发明提供了一种改进的L-threo-(2S,3R)-3-(3.4-二羟基苯基)丝氨酸（I）（Droxidopa）及其盐的制备方法，包括（a）将醛化合物（III）（如本文所述）与金属配合物（II）（如本文所述）反应，以及（b）在酸存在下水解步骤（a）所得化合物（IV）。本发明还涉及一种新的中间体金属手性配合物（IV），用于制备Droxidopa。
• [EN] METHOD FOR PREPARING DROXIDOPA AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DROXIDOPA ET DE SON INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 一种屈西多巴及其中间体的制备方法
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018090670A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  涉及一种屈西多巴中间体(2S,3R)-3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-羟基丙酸酯的制备方法，其包括在有机溶剂中，3-(3,4-二苄氧基苯基)-2-二苄基氨基-3-氧代丙酸酯在钌催化剂的催化下，在氢供体试剂及有机碱的存在下进行不对称氢化反应。所述的反应在一步之内高收率高立体选择性的引入了屈西多巴的两个手性中心，更进一步的，以该反应为基础，设计了一种屈西多巴的制备方法,该方法路线简短，能够立体选择性的合成屈西多巴。
• Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, and product thus produced
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0024210A1

  公开（公告）日：1981-02-25

  A process for the production of optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine, which comprises subjecting racemic threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to optical resolution using as a resolving reagent an optically active amino alcohol derivative, and then subjecting the resulting optically active (D- or L-) threo-3-(3,4-dibenzyloxyphenyl) -N-carbobenzyloxyserine to hydrogenolysis.

  一种生产光学活性（D-或 L-）硫代-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，包括将外消旋硫代-3-(3、(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行光学解析，解析试剂为具有光学活性的氨基醇衍生物，然后将得到的具有光学活性的(D-或 L-)苏氨酰-3-(3,4-二苄氧基苯基) -N-苄氧羰基丝氨酸进行氢解。