5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose | 608525-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(nitromethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-ethoxycarbonyloxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 608525-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂S
• 分子量: 505.5
• InChiKey: MMWAASHIWVNGNE-ISIBIEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-methyl-3-nitromethyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Two new examples of the rare C→O migration of ethoxycarbonyl groups

  摘要：

  Two new examples of a carbon-oxygen ethoxycarbonyl group shift are described. Treatment of 3-ethoxycarbonylnitromethyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (4) with Bu4NF leads to a rearrangement to 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (8). Similar treatment of ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-D-glucoheptofuronate (12) gives 3-O-benzyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-D-glucopyranose (16). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00988-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Two new examples of the rare C→O migration of ethoxycarbonyl groups

  摘要：

  Two new examples of a carbon-oxygen ethoxycarbonyl group shift are described. Treatment of 3-ethoxycarbonylnitromethyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (4) with Bu4NF leads to a rearrangement to 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (8). Similar treatment of ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-D-glucoheptofuronate (12) gives 3-O-benzyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-D-glucopyranose (16). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00988-8

文献信息

• Two new examples of the rare C→O migration of ethoxycarbonyl groups
  作者：Raquel G Soengas、Juan C Estévez、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00988-8

  日期：2003.8

  Two new examples of a carbon-oxygen ethoxycarbonyl group shift are described. Treatment of 3-ethoxycarbonylnitromethyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (4) with Bu4NF leads to a rearrangement to 5-O-ethoxycarbonyl-1,2-O-isopropylidene-3-nitromethyl-6-O-p-toluenesulfonyl-alpha-D-allofuranose (8). Similar treatment of ethyl-3-O-benzyl-6-deoxy-6-nitro-D,L-glycero-D-glucoheptofuronate (12) gives 3-O-benzyl-4-O-ethoxycarbonyl-6-deoxy-6-nitro-D-glucopyranose (16). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.