(2S)-2-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)-Gly-OMe | 41898-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)-Gly-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoacetate
• CAS: 41898-24-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: UVPIZBVICDHGSN-MRWQAYOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 柠檬酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (2S)-2-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of glycosyl-α-aminoacids

  摘要：

  Asymmetric synthesis of various glycosyl-alpha-aminoacids is described. The approach involves the diastereoselective condensation of glycine enolates on the carbonyl in position 3 of the suitably protected alpha-D-ribohexafuranos-3-ulose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00067-0

文献信息

• Diastereoselective synthesis of glycosyl-α-aminoacids
  作者：Samira Bouifraden、Jean-Pierre Lavergne、Jean Martinez、Philippe Viallefont、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00067-0

  日期：1997.3

  Asymmetric synthesis of various glycosyl-alpha-aminoacids is described. The approach involves the diastereoselective condensation of glycine enolates on the carbonyl in position 3 of the suitably protected alpha-D-ribohexafuranos-3-ulose. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.