N'-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N'-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N'-(4-fluorophenyl)-3-methylbenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂
• 分子量: 228.269
• InChiKey: LERHBYDJVFNAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 N'-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-2-(m-tolyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]多米诺反应：合成咪唑-5-甲醛的有效策略

  摘要：

  已经开发出空前的区域选择性银催化的and和乙醛的[3 + 2]多米诺骨牌反应，以形成C–N键。该反应提供了制备咪唑-5-甲醛的新途径，所述咪唑-5-甲醛是用于构建精细化学品的重要中间体。反应可在多种底物上顺利进行，以高收率得到咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob01242j
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 4-氟苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.67h， 生成 N'-(4-氟苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三组分反应中的基质控制选择性开关：Ag催化合成功能化咪唑的策略

  摘要：

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01781

文献信息

• Substrate-Controlled Selectivity Switch in a Three-Component Reaction: A Ag-Catalyzed Strategy for the Synthesis of Functionalized Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Enming Wang、Weixin Chen、Lijuan Zhang、Haiying Zhan、Yuanheng Wu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01781

  日期：2017.9.1

  An efficient Ag-catalyzed three-component reaction of amidines, ynals, and alcohols, phenols, or water has been developed. This strategy provides a wide range of substrates and represents a simple process for the preparation of different imidazole derivatives in good yields with high regioselectivities.

  已开发出高效的Ag催化的,、乙醛和醇，酚或水的三组分反应。该策略提供了广泛的底物，代表了制备具有高区域选择性的高产率的不同咪唑衍生物的简单方法。
• Ag-Catalyzed Tandem Three-Component Reaction toward the Synthesis of Multisubstituted Imidazoles
  作者：Changcheng Wang、Jialin Lai、Cantao Chen、Xuechen Li、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02612

  日期：2017.12.15

  A facile one-pot, Ag-catalyzed tandem three-component reaction of amidines, ynals, and carboxylic acids or amines to form imidazole skeletons has been developed. This multicomponent reaction has been applied to various substituted amidines and carboxylic acids substrates, affording the products in good yields. The strategy could provide an efficient and green molecular fragment assembly to access imidazoles

  已开发出一种易于进行的一锅，Ag催化的am，乙醛和羧酸或胺的串联三组分反应，以形成咪唑骨架。该多组分反应已应用于各种取代的am和羧酸底物，从而以良好的收率提供了产物。该策略可以提供有效且绿色的分子片段组装方式来获得咪唑。
• Synthesis and molecular structures of lanthanocene amide complexes and their catalytic activity for addition of amines to nitriles
  作者：Tao Cai、Xiaoniu Chen、Fan Xu、Yong Zhang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.011

  日期：2009.9

  groups, one amide group and one oxygen atom from THF to form a distorted tetrahedron. Complexes I–III and a known complex (CH3C5H4)2YbNiPr2(THF) IV all can serve as the catalysts for addition of amines to nitriles to monosubstituted N-arylamidines. The activity depended on the central metals and amide groups, and the active sequence follows the trend IV ≈ III < I < II.

  （CH 3 C 5 H 4）2 LnCl（THF）与NaNHAr在THF中的摩尔比为1：1的反应得到酰胺配合物（CH 3 C 5 H 4）2 LnNHAr（THF）[（Ar = 2,6 -Me 2 C 6 H 3， Ln = Yb（I），Y（III）； Ar = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3，Ln = Yb（II）]。复杂的I – III是同构的。每个络合物中的中心金属与THF的两个甲基环戊二烯基，一个酰胺基和一个氧原子配位，形成扭曲的四面体。配合物I – III和已知的配合物（CH 3 C 5 H 4）2 YbN i Pr 2（THF）IV都可以用作将胺加成腈到单取代N-芳基idine啶上的催化剂。依赖于中心金属和酰胺基团和活性序列的活性如下趋势IV  ≈  III  < 我 <  II。
• Synthesis, characterization of bridged bis(amidinate) lanthanide amides and their application as catalysts for addition of amines to nitriles for monosubstituted N-arylamidines
  作者：Wenbo Li、Mingqiang Xue、Fan Xu、Jing Tu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c2dt30400g

  日期：——

  showed a good scope of aromatic amines. Some key reaction intermediates were isolated and structurally characterized, including the amidinate complexes LLn[NPhCNAr1](PhCN) (Ln = Y (8), Ln = Yb (9)), LYb[NAr2CNAr1](Ar2CN) (10), and amide complex 5 prepared by protonation of 9 by Ar1NH2. Reactivity studies of these complexes suggest that the present catalytic formation of monosubstituted N-arylamidines

  桥联双（酰胺基）配体L，LLnNHAr 1（DME）（L = [Me 3 SiNC（Ph）N（CH 2）3 NC（Ph）NSiMe 3 ]，Ar 1 = 2， 6- i Pr 2 C 6 H 3，DME =二甲氧基乙烷，Ln为Y（1），PR（2），钕（3），钆（4），镱（5）），镱（μ 2 -NHPh）] 2（μ 2 -L）2（6）和[LYB] 2（μ 2 -NHAr 2）2（7）（AR 2 =（ø -OMe）C 6 H ^ 4），由LLnCl（THF）的反应，合成2用相应的酰胺酰胺以高收率得到产物，并通过X射线晶体结构分析对其结构进行表征。发现所有络合物都是用于将芳族胺催化加成到芳族腈中以得到单取代的N-芳基idine啶的预催化剂。镧系金属和酰胺基的催化活性受镧系金属和-NHAr 2 <的活性序列Y（1）
• DMSO as a Dual Carbon Synthon and Water as Oxygen Donor for the Construction of 1,3,5-Oxadiazines from Amidines
  作者：Yi Zhang、Jinqiang Kuang、Xuqiong Xiao、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01116

  日期：2021.5.21

  A selective and efficient synthesis of diaryl 1,3,5-oxadiazines was established for the first time from simple and readily available amidines in wet DMSO. DMSO was employed as a dual carbon synthon and water offered the oxygen atom to construct the oxadiazine ring. The reaction involved two new C–N and two new C–O bond formations.

  首次在湿DMSO中由简单易得的am建立了选择性，高效的二芳基1,3,5-恶二嗪合成方法。DMSO被用作双碳合成子，水提供了氧原子以构建恶二嗪环。该反应涉及两个新的C–N和两个新的C–O键的形成。