L-N-(Imidazol-1-ylcarbonyl)norvaline Methyl Ester | 93605-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-(Imidazol-1-ylcarbonyl)norvaline Methyl Ester
• 英文别名: 2-[(Imidazole-1-carbonyl)-amino]-pentanoic acid methyl ester；methyl (2S)-2-(imidazole-1-carbonylamino)pentanoate
• CAS: 93605-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SEQYBJSLAOAGAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 L-norvaline methyl ester isocyanate 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到L-N-(Imidazol-1-ylcarbonyl)norvaline Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的潜在异氰酸酯：猪胰弹性蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶的不可逆失活。

  摘要：

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00380a010

文献信息

• Amino acid derivatives useful for deactivating enzymes
  申请人：Board of Trustees of Wichita State University

  公开号：EP0209855A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Certain amino-acid derivatives having three or four carbon straight alkyl chains are disclosed as effective inhibitors of human leukocyte elastase and therefore useful in preventing the imbalance of this proteolytic enzyme in vivo. The compounds specifically are L-valine, L-norvaline, L-norleucine, and L-­methionine methyl ester azolides and sulfonate salts, and these compounds plus L-leucine and L-phenylalanine methyl ester sulfonate salts. The sulfonate salts were found to be excellent inhibitors in that they embody both inhibitory and anti-oxidant activity.

  本研究公开了某些具有三碳或四碳直烷基链的氨基酸衍生物，它们是人类白细胞弹性蛋白酶的有效抑制剂，因此可用于防止体内这种蛋白水解酶的失衡。 具体来说，这些化合物是 L-缬氨酸、L-正缬氨酸、L-正亮氨酸和 L-蛋氨酸甲酯偶氮化物和磺酸盐，以及这些化合物加上 L-亮氨酸和 L-苯丙氨酸甲酯磺酸盐。 研究发现，磺酸盐是一种极好的抑制剂，因为它们同时具有抑制和抗氧化活性。
• US4929736A
  申请人：——

  公开号：US4929736A

  公开（公告）日：1990-05-29
• Amino acid derived latent isocyanates: irreversible inactivation of porcine pancreatic elastase and human leukocyte elastase
  作者：William C. Groutas、William R. Abrams、Michael C. Theodorakis、Annette M. Kasper、Steven A. Rude、Robert C. Badger、Timothy D. Ocain、Kevin E. Miller、Min K. Moi

  DOI：10.1021/jm00380a010

  日期：1985.2

  were found to inhibit irreversibly both enzymes. Compound 10 was found to be a specific and selective inhibitor of human leukocyte elastase. In contrast to these, inhibitors derived from glycine methyl ester 1, D-valine methyl ester 4, and D-norvaline methyl ester 6 were found to be inactive. The results of the present study show that latent isocyanates derived from appropriate amino acids can serve as

  已经合成了几种氨基酸衍生的偶氮内酯（I），并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰弹性蛋白酶的抑制活性。发现抑制活性取决于前体氨基酸酯的性质。因此，发现衍生自L-缬氨酸甲酯3，L-正缬氨酸甲酯5，DL-正亮氨酸甲酯9和L-甲硫氨酸甲酯10的化合物不可逆地抑制两种酶。发现化合物10是人白细胞弹性蛋白酶的特异性和选择性抑制剂。与这些相反，发现衍生自甘氨酸甲酯1，D-缬氨酸甲酯4和D-去甲缬氨酸甲酯6的抑制剂是无活性的。