ethyl 4-(2-nitrophenyl)-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate | 925423-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-nitrophenyl)-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(2-nitrophenyl)-2-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 925423-44-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: PMIUELKXHLBFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-nitrophenyl)-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 、 吡咯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到ethyl 6-(2-nitrophenyl)-4-(2-pyrrolyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对于高度官能-3,4-二氢嘧啶-2（1的合成的新方法ħ） -酮通过1,4-加成上嘧啶-2（1 H ^） -酮

  摘要：

  本文公开了一种通过迄今未报道的3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮（DHPM）通过在嘧啶-2（1 H）-酮上1，4-加成亲核试剂来合成的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.066
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-ethoxycarbonyl-4-(2-nitrophenyl)-6-methylpyrimidine-2(1H)-one 在 potassium peroxomonosulphate 、 cobalt(II) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-(2-nitrophenyl)-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An unusual oxidation–dealkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones mediated by Co(NO3)2·6H2O/K2S2O8 in aqueous acetonitrile

  摘要：

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) scaffolds of Biginelli type were oxidized using Co(II)/S2O82- and the reaction afforded 6-unsubstituted pyrimidin-2(1H)-ones through an unprecedented dealkylation process. 4-Alkyl DHPMs under similar conditions afforded yet another unusual product, ethyl tetrahydropyrimidin-2,4(1H,3H)-dione-5-carboxylate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.010

文献信息

• An unusual oxidation–dealkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones mediated by Co(NO3)2·6H2O/K2S2O8 in aqueous acetonitrile
  作者：Pachaiyappan Shanmugam、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.010

  日期：2007.1

  4-Aryl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (DHPM) scaffolds of Biginelli type were oxidized using Co(II)/S2O82- and the reaction afforded 6-unsubstituted pyrimidin-2(1H)-ones through an unprecedented dealkylation process. 4-Alkyl DHPMs under similar conditions afforded yet another unusual product, ethyl tetrahydropyrimidin-2,4(1H,3H)-dione-5-carboxylate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel method for the synthesis of highly functionalized 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones through the 1,4-addition on pyrimidin-2(1H)-ones
  作者：P. Shanmugam、P. Boobalan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.066

  日期：2007.12

  A novel method for synthesizing hitherto unreported 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) through 1,4-addition of nucleophiles on pyrimidin-2(1H)-ones is disclosed herein.

  本文公开了一种通过迄今未报道的3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮（DHPM）通过在嘧啶-2（1 H）-酮上1，4-加成亲核试剂来合成的新方法。