3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester | 220182-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[5-[(Z)-(4-ethyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 220182-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: KZCGRYJDVNSUMG-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E,4Z,10Z,15Z)-18-ethyl-3-ethylidene-1,2,3,19,22,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-biline-8,12-dipropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative

  摘要：

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1227
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-{5-[4-Ethyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidenemethyl]-2-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497

文献信息

• Total Syntheses of Phycocyanobilin Derivatives Bearing a Modified A-Ring toward the Structure/Function Analysis of Phytochrome
  作者：Daisuke Sawamoto、Hiroshi Nakamura、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2000.1398

  日期：2000.12

  Phycocyanobilin (PCB) derivatives bearing a modified A-ring, including 3,3′-dihydrogenated PCB derivatives, were efficiently synthesized in free acid forms by applying our original methods for the preparation of A-, A/B-, and C/D-ring components toward the structure/function analysis of phytochrome.

  为了对植物色素进行结构/功能分析，我们采用独创的 A-环、A/B-环和 C/D 环成分制备方法，高效合成了具有修饰 A 环的植物花青素（PCB）衍生物，包括 3,3′-二氢化 PCB 衍生物的游离酸形式。
• A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin
  作者：Daisuke Sawamoto、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.588

  日期：2001.6

  An efficient synthetic method of the A/B-ring component of phycobilin derivatives (PΦB and PCB) was established by using bilirubin as a starting material, which allows to construct the phycobilins in a few steps.

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。